ENSAMBLAJE DE GLICOSIDOS DE PRESENCIA NATURAL, TÁCTICAS INVOLUCRADAS, Y MÉTODOS DE GLICOSILACIÓN

ENSAMBLAJE DE GLICOSIDOS DE PRESENCIA NATURAL, TÁCTICAS INVOLUCRADAS, Y MÉTODOS DE GLICOSILACIÓN

Definición:
Los glicósidos son compuestos que están formados por un glúcido y una aglicona, correspondientes a un azúcar y un compuesto sin presencia de carbohidratos. Los glicósidos representan gran cantidad de papeles muy importantes en los seres vivos. Muchas plantas almacenan los productosquímicos importantes en forma de glicósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos glicósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos.
Según la IUPAC, es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto dediferente naturaleza química, mediante un enlace O-glicosídico, C-glicosídico, N-glicosídico o un enlace S-glicosídico; a estos últimos se los conoce como tioglicósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glicósido. El glúcido del glicósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido,aglicona o genina del glicósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.
La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glicosídicos. Las enzimas más importantes de este tipo son las glicósido hidrolasas, y las enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza sonlas glucosiltransferasas. Las enzimas mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor.
Clasificación:
Los glicósidos se pueden clasificar según diferentes criterios:
Por el azúcar presente en el glicósido:
La nomenclatura de los glicósidos cambia según el carbohidrato que se encuentre unido a la aglicona. De forma que si el glúcido presente en la molécula es laglucosa, la molécula es denominada glucósido. De igual manera, si el carbohidrato presente es la fructosa, la molécula se nombra como una fructósido.

Por el tipo de enlace glicosídico:
El carbohidrato puede estar enlazado a la aglicona a un átomo de carbono, oxígeno, azufre o nitrógeno, conformando los C-glicósidos, O-glicósidos, S-glicósidos y N-glicósidos. Cada uno de estos tipos decompuestos representa un grupo con características muy peculiares. A pesar de que todo glicósido es susceptible a hidrólisis, cada uno tiene una resistencia diferente a este tratamiento, siendo los O-glicósidos los más sensibles a la hidrólisis y los C-glicósidos los más resistentes a la presencia de ácidos inorgánicos y enzimas hidrolasas. Los otros enlaces glicosídicos son susceptibles de hidrólisispor ácido y enzimáticamente según el tipo de anómero formado, es decir, existen enzimas que hidrolizan sólo enlaces α-glicosídicos como la amilasa y enzimas que hidrolizan los enlaces β-glicosídicos como la emulsina.
Por la aglicona:
Los glicósidos son clasificados según la molécula a la cual se encuentran unidos los carbohidratos. Debido a la variabilidad de este tipo de compuestos, estaclasificación se acomoda mucho más al uso cotidiano de los investigadores en productos naturales. Los glúcidos pueden estar unidos a:
Glicósidos alcohólicos: Un claro ejemplo de este grupo de compuestos es la salicina, un derivado del ácido salicílico. Este compuesto es convertido dentro del organismo al ácido salicílico, el cual tiene actividad analgésica, antipirética y antiinflamatoria.
Glicósidos deantraquinona: La mayoría tiene actividad laxante. La diferencia entre estos compuestos es el radical unido a la antraquinona.
Glicósidos de la cumarina y sus derivados: Uno de los compuestos representativos es la esculina, un potente veneno presente en las castañas de india. Se usa como antimicrobiano para la identificación de ciertos microorganismos.
Glicósidos de cromona: Estos compuestos...