Estereoquimica

ESTEREOQUÍMICA

ESTEREOQUIMICA

Estudio de los aspectos tridimensionales de una estructura molecular. Los grupos unidos sólo por un enlace pueden girar uno respecto a otro sin afectar lasobreposición de los orbitales constituyentes.

Las diferentes distribuciones de los átomos en el espacio que resultan de la rotación de los grupos alrededor de los enlaces sencillos se llama CONFORMACION.CONFORMACIONES PARA EL ETANO
La más estable es aquella en que los átomos de hidrógenos unidos a cada átomo de carbono están perfectamente alternados y se denomina CONFORMACION ALTERNADA. Menorenergía Proyección Newman
H H H H H

Proyección de caballete
H H H H H H

H

. CONFORMACIÓN ECLIPSADA: Cuando se mira por un extremo a lo largo del enlace C-C los H unidos a cada átomo de Cestán opuestos uno a otro, esta conformación es de mayor energía. Menos estable.
HH

H H

H H

ISÓMEROS Compuestos con igual fórmula molecular, pero estructuras no idénticas - Constitucionales:alcoholes y éteres alquenos y cicloalcanos - Estereoisómeros: difieren en la forma en que sus átomos se disponen en el espacio SE PUEDEN SEPARAR!!!!!

CIS CONFORMACIONALES ESTEREOISÓMEROSGEOMÉTRICOS TRANS CONFIGURACIONALES LEVÓGIRO ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS DEXTROGIRO

ESTEREOISOMERÍA

ISÓMEROS CIS Y TRANS Son resultado de una rotación impedida: - DOBLE ENLACE - ESTRUCTURA CÍCLICACONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

He He

He He

SILLA

BOTE

Conformación de silla, estructura no planar, los ángulos de enlace C-C son todos de 109,5º y por lo tanto están libres de tensiónangular. Más estable

Por rotaciones simples alrededor de los enlaces sencillos C-C del anillo, la conformación silla puede pasar a la Conformación “bote” Hidrógenos axiales: se proyectan hacia arriba yhacia abajo del plano.
Hidrógenos ecuatoriales: se proyectan hacia los lados.

CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS La presencia de dos sustituyentes en el anillo de una molécula de cualquier cicloalcano...