Esteres

Esteres
Los esteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. 
Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radicaldel alcohol. 
Ejemplo: etanoato de propilo es un Ester formado a partir del ácido etanoico y el alcohol propílico.

Propiedades físicas:
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los esteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor quela del agua.

Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

Ester + agua  ------------- ácido  + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH3.CO.O.CH3  + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Hidrólisis alcalina - Saponificación

En presenciade un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.

Ester + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato deetilo: esencia de durazno.
Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

Haluros de Acilo
Un haluros de ácido (o haluros de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupofuncional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico"del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupohidroxilo por un atomo de cloro.
Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.
1) Hidrólisis (conversión a ácidos)

Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila acílica mediante el mecanismo de adición-eliminación.1 El mecanismo es el siguiente:
2) Alcoholisis (conversión a esteres)

3)Amonólisis/Aminolisis (conversión a amidas)

Las aminas primarias, secundarias y el amoníaco reaccionan con los cloruros de acilo para dar una amida más cloruro de hidrógeno. El último, puede ser neutralizado con una base o exceso de amina. En el mecanismo podemos ver que en la última etapa, el nitrógeno pierde un protón resultando la amida, por esto mismo, las aminas terciarias no forman amidas con clorurosde acilo.
4) Conversión a anhídridos de ácido

5) Conversión a cetonas
* 5a. Con reactivo de Gilman

Los compuestos organometálicos dan cetonas pero sin embargo, algunos de ellos pueden seguir reaccionando con las cetonas para terminar dando alcoholes, para prevenir esto, se utilizan diorganocupratos que previenen esto en vez de usar RLi o RMgX que son menos selectivos.
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