Esteroides

Esteroides
Esteroides. Naturaleza y obtención. Inhibidores de la biosíntesis de esteroides Hormonas sexuales y agentes H l t relacionados Corticoides y agentes relacionados

EsteroidesEstructura Nomenclatura N l t Biosíntesis Materia primas en la preparación de esteroides Modificaciones estructurales y semisíntesis Síntesis total de fármacos esteroides.

Estucturas.
Esqueletos básicos11 1 10 8 5 4 6 13 16

GONANO

Estucturas.
Esqueletos básicos
11 1 10 8 13 16
18
20 21

19

5 4 6

GONANO

ESTRANO

ANDROSTANO

PREGNANO

21 20

22 23 24
24 25 26 27 22

21O
22 23

25

24

O

COLANO
COLESTANO

ESPIROSTANO

Biosíntesis
BIOSÍNTESIS DE ESCUALENO A PARTIR DE ACETIL-CoA
HO HO

CH3-CO-SCoA CH3-CO-CH2-CO-SCoA CO CH CO SCoA CH3-CO-SCoAAcSCoA
COOH COSCoA

HMG-CoA-reductasa
COOH CH2OH

3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA)

ácido mevalónico

ATP
HO

O--P---P

OO

O -P -P P P

-

OO
--

PO -O

O--P---P

OO-O

O

CH2O--P---P

OO

COOH CH2O--P---P

OO

pirofosfato

pirofosfato de geranilo (C10) unidades de 5 C

incorporación de otra unidad de 5C y duplicación

escualeno (C30)Biosíntesis
BIOSÍNTESIS DE LAS HORMONAS ESTEROIDEAS A PARTIR DE COLESTEROL
O

HO

HO

colesterol (C27) ( oxidación en 3
O

pregnenolona

1. oxidación en 21 2. oxidación en 11
21

Oprogesterona
OH O

1. oxidación en 17α 2. degradación de la cadena
OH

HO 11

1. 1 oxidación en 17α 2. oxidación en 21 3. oxidación en 11β
O

17

O

corticosterona

testosteronaBiosíntesis
BIOSÍNTESIS DE LAS HORMONAS ESTEROIDEAS A PARTIR DE COLESTEROL
O

1. oxidación en 21 2. oxidación en 11
21

O

progesterona
OH O

1. oxidación en 17α 2. degradación de la cadena
OHHO 11

1. oxidación en 17α 2. oxidación en 21 3. oxidación en 11β
O

17

O

corticosterona
HO

OH O OH

testosterona
aromatización del anillo A OH

oxidación en 18 con...