ESTRUCTURAS FURANO Y PIRANO.

Cuando una aldohexosa forma una estructura cíclica de 6 miembros se conoce como piranosa, cuando el ciclo es de 5 miembros (independientemente de que la moléculacuente con 6 Carbonos), se denomina furanosa.

O
Pirano

O
Furano

Figura: representación de los monosacáridos en la forma cíclica de 5 y 6 miembros. Las configuraciones de los monosacáridoscíclicos son representadas por fórmulas de Haworth.

Tanto las piranosas como las furanosas pueden tener isómeros a y b. Las piranosas pueden adquirir la configuración de bote o de silla, al igual que elciclohexano. Las furanosas por el contrario, tienen una configuración planar en el espacio. Cuando se forma la estructura cíclica, la molécula puede adquirir dos tipos de configuración diferentes: Enel caso de las cetosas, el grupo carbonilo del Carbono 2, reacciona con el hidroxilo, del Carbono 5 dando origen a una estructura cíclica de 5 miembros (furanosa), al nuevo compuesto, se le denominahemicetal. Una reacción en la cual el ciclo se hace por el ataque nucleofílico del OH del Carbono 5 al Carbono 1 de la hexosa, dará origen a un hemiacetal (piranosa). La formación de hemiacetales dentrode las moléculas de carbohidrato produce un Carbono asimétrico adicional que es el Carbono 1, al cual se le llama Carbono anomérico. El Carbono anomérico puede tener el OH orientado hacia abajo encuyo caso se denominará por ejemplo -D-Glucopiranosa; cuando el OH se orienta hacia arriba, entonces se llamará -D-Glucopiranosa. Esto da origen a diasteroisómeros, y los dos isómeros resultantes seconocen como anómeros. Al formarse el anillo hemicetálico, el Carbono 2 se transforma en asimétrico dando origen a los isómeros alfa y beta, continuando con el ejemplo, a la -Dfructofuranosa y la -D-fructofuranosa.

EL ENLACE GLICOSÍDICO Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con el OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua... [continua]

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