Estudio reacciones de Grignard

Estudio de las reacciones que implican reactivos de Grignard: síntesis del trifenil metanol
Introducción
Usualmente, los compuestos organometálicos que contienen litio y magnesio son aplicados para la síntesis de alcoholes. El químico francés, Víctor Grignard, descubrió la utilidad de los haluros organomagnesio (que poseen la fórmula empírica R-Mg-X) en 1905, y por tanto estos compuestosposeen el nombre de reactivos de Grignard. Estos son el producto de la reacción entre un haluro de alquilo con magnesio metálico, en un disolvente de éter seco (Wade, 2011).

En este caso, debe denotarse que el magnesio tendrá una carga parcial positiva (habiendo pasado de su estado elemental a tener una carga de +2), lo que resulta que el grupo alquilo tenga una carga parcial negativa, por tantologre comportarse como un carbanión. Esto logra que el anión sea capaz de atacar una carga positiva, lo que no pasaría normalmente con un átomo de carbono, que por lo regular posee una carga parcial positiva (Sorrell, 2006). Es por eso que este reactivo suele reaccionar con hidrógenos ácidos provenientes generalmente de agua, ácidos, alcoholes, e incluso aminas. Es por ello que es importanteprepararse en un disolvente aprótico y una vez formado mantenerse lejos de estos compuestos con protones ácidos (Smith, 2011).
Los reactivos de Grignard pueden formarse a partir de haluros de alquilo tanto primarios, como secundarios, terciarios, de vinilo y arilo. El orden de reactividad de los haluros de alquilo está dado por el tamaño del haluro correspondiente, con esto se tiene que el yodo es elmás reactivo, mientras que el flúor habitualmente no reacciona (Wade, 2011). Para formar los alcoholes, los reactivos se adjuntan con carbonilos, seguido de una protonación; dependiendo de su naturaleza estos serán primarios (al adicionarse a un formaldehido), secundarios (con aldehídos) o terciarios (con cetonas) (Sorrell, 2006). Los ácidos carboxílicos no pueden reaccionar con reactivos deGrignard puesto que el hidrógeno ácido reaccionaría con el reactivo, produciendo un hidrocarburo y la sal de magnesio del ácido.
Este laboratorio tuvo el fin de estudiar y entender las reacciones que implican los reactivos de Grignard para la síntesis de un alcohol, en este caso el trifenilmetanol, a partir del bromobenceno, y explicar esta formación a partir de su respectivo mecanismo y obtener elporcentaje de rendimiento del producto.
Resultados
Cuadro I. Datos obtenidos a partir de la síntesis de trifenilmetanol.
Masa del crudo Masa producto recristalizado Masa producto teórico Porcentaje de Rendimiento del crudo Porcentaje de Rendimiento de cristalizado Punto de Fusión teórico* Punto de Fusión obtenido
0,808 g 0,121 g 1,56 g 51,79% 21, 61% 164°C 166-168°C
*Ttomado del Handbook ofChemistry and Physics, Edición número 85.
Cuadro II. Análisis del espectro IR de la benzofenonaFrecuencia Interpretación
1600 cm-1 Se evidencia enlaces dobles de carbono, provenientes de un grupo aromático (en este caso benceno).
Debajo de 1700 cm-1 Se muestran señales importantes que evidencian tener un grupo carbonilo, y como no se tienen señales importantes en 3000 cm-1 (que evidenciarían unO-H ácido) o en 2700-2800 cm.1 (que evidenciarían estiramientos C-H de aldehídos) se sabe que se tiene una cetona. Su frecuencia es más baja de lo usual (1710 cm.1) porque está conjugado.
1000-1200 cm-1 Al verse señales pronunciadas puede denotarse la presencia de vibraciones de tipo C-C y C-O.
Cuadro III. Análisis del espectro IR del trifenilmetanolFrecuencia Interpretación
3300 cm-1 Se denotauna señal que puede ser producto del grupo OH del alcohol
Por encima de 3000 cm.1 Presenta señales de estiramiento de alquenos, que puede deberse a los dobles enlaces presentes en los grupos aromáticos
1600 cm-1 Se evidencia enlaces dobles de carbono, provenientes de un grupo aromático (en este caso benceno).
1000-1200 cm-1 Al verse señales pronunciadas puede denotarse la presencia de...