eteres

Alcoholes, Fenoles y Éteres

Si uno de los átomos de hidrógeno del agua
se remplaza por un grupo -R, se produce un
ALCOHOL (ROH).
Si el átomo de hidrógeno del agua se
remplaza por un anillo aromático, se produce
un FENOL (ArOH).
Cuando ambos átomos de hidrógeno se
remplazan por un grupo alquilo o aromático
se producen los ÉTERES
( (ROR, ArOAr o ROAr).

Tienen en común, la presenciadel grupo
funcional –OH, conocido como grupo
hidroxilo ú oxhidrilo.
 ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical alifático (R-OH)
 FENOLES; grupo OH-unido a un
radical aromático (Ar-OH)

Clasificación de Alcoholes
• Por cantidades de grupos OH que tiene:
OH
HO

OH
dioles

monohidroxilados

OH

HO

OH
OH
trioles

OH
OH

HO
OH

OH

polioles

• Por el grado desustitución de sus carbonos.

Nomenclatura de Alcoholes
• La común o de clase funcional es igual a la de los
halogenuros, sólo se antepone la palabra “Alcohol y
se sigue del grupo alquílico correspondiente:

Nomenclatura derivada o Carbinol
• Está viene del grupo que se denominó carbinol

CH3
CH3

OH

CH2

• Carbinol

OH

OH

metil carbinol

ciclopentil carbinol

NomenclaturaIUPAC
(alcanol)
• En el sistema IUPAC, se utiliza para un grupo
funcional (centro reactivo) un sufijo al final del
nombre (recordar los alquenos y alquinos), y
es que se cambia la terminación “o” por “ol”
ejemplos:

Reglas IUPAC
• Regla 1: escoja la cadena carbonada más
larga que contenga el mayor grupo de
“OH”, este constituirá la cadena más
larga.
HO
OH
OH

OH

Se meolvidaba…
los “OH tienen prioridad
sobre los dobles
enlaces.

Reglas IUPAC
• Regla 2: se numera la cadena carbonada que
contenga el mayor número de grupos
funcionales (OH).

•3,6,7-Trimetil-4-nonanol

•4-hidroxiciclohexanona

•4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
•4-metilciclohexa-2-en-1-ol

•Penta-4-en-2-ol
•4-penten-2-ol

OH

HO

OH

•1,2-propanodiol

OH

•1,6-hexanodiol•(propilenglicol)
OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH

•1,2,3-propanotriol
•(glicerina, glicerol)

•2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol
•(pentaeritriol)

Nomenclatura de clase funcional
• Se nombran como alcohol alquílico, es decir, el nombre
se construye en dos partes: primero, la palabra alcohol,
que denota la clase funcional y luego el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno, conla terminación ílico.
• Este sistema funciona solamente con alcoholes simples.

CH3

CH CH2OH

•Alcohol
isobutílico

CH3

OH

CH3
CH3

CH CH2CH3

CH3

C OH
CH3

•Alcohol secbutílico

•Alcohol
ter-butílico

Clasificación de Éteres
• Los éteres se clasifican en simétricos y
asimétricos:

• También pueden existir los alicíclicos y los
OCH
acíclicos:
3

O

OAlicíclico

Acíclico

Clasificación de Éteres
• Éteres Fenílicos:
O

• Epóxidos u oxiranos:

OCH3

Nomenclatura de Éteres
• Los éteres pueden nombrarse de forma común si se toma al éter
como nombre padre seguido por los dos sustituyentes que tiene:

Nomenclatura IUPAC de éteres
• En la nomenclatura IUPAC, el éter se toma en
cuenta como un sustituyente alquiloxi.

EjemplosPrioridad del éter.
• El éter no tiene prioridad, es sólo un
sustituyente.

Estructura de los alcoholes

• Los alcoholes son análogos del agua, en donde un
átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por un
grupo alquilo
• el oxígeno tiene hibridación sp3, al igual que el
átomo de carbono al que se encuentra unido.

Clasificación de alcoholes
• Según la clase de carbono al que seencuentra unido el –OH
• Primario
OH

• Secundario
• Terciario

CH3

CH3

CH CH2CH3

CH3
C OH
CH3

Clasificación de alcoholes
•

También pueden clasificarse en dioles (tambien llamados glicoles
cuando los grupos –OH son vecinales), trioles o polioles, según el
número de grupos –OH presentes.
OH

HO

OH
OH

OH

OH

HO
OH

•

OH

OH

OH

Algunos...