Extracción De Eugenol A Partir De Clavos De Olor

Objetivos

 Calcular el porcentaje de extracción de eugenol de una muestra de clavos de olor.

 Aplicar la técnica de destilación

































Introducción

El aceite de clavos (Eugenia caryophillata) que utilizaremos a continuación es rico en eugenol (4-alil-2-metoxifenol). El eugenol (punto de ebullición 250°) es un fenol, o uncompuesto hidroxiaromático. El cariofileno está presente en pequeñas cantidades, junto con otros terpenos. Todos estos componentes pueden ser aislados de los clavos mediante arrastre con vapor de agua, que es lo que nosotros haremos para extraer el eugenol a partir de la separación de fases, una orgánica y otra acuosa.

En esta experiencia se utilizará el proceso de destilación por arrastre de vapora la manera de una destilación ordinaria, condensando los vapores de modo usual y la mezcla se recoge en un colector. Luego, los aceites volátiles pueden separarse de la fase acuosa con un solvente orgánico como diclorometano o éter con la ayuda de un embudo de separación. Se drenan aparte las dos fases, y la fase orgánica que contiene el aceite esencial (mezclada con otros componentes), estratada con solución alcalina para extraer el eugenol en forma de sal. A continuación se recupera el eugenol (insoluble en agua) por tratamiento de ácido clorhídrico diluido.

El eugenol se libera en medio acuoso en forma de emulsión y, entonces, se extrae con diclorometano mediante un embudo de separación. Se separan las dos fases en recipientes separados, y la solución orgánica se seca con un agentesecante, se decante y finalmente, el solvente orgánico se retira por evaporación recuperando el solvente (mediante un destilación sencilla o, preferiblemente, mediante vacío usando un equipo de evaporación rotatoria). (1)

El porcentaje de eugenol será: los grados de eugenol aislado, sobre los gramos de clavos por 100. Los gramos de los clavos de olor que trabajaremos será de 10g.Materiales y rectivos

Materiales
• 1 matraz de fondo redondo de 250 mL
• 1 matraz de fondo redondo de 50 mL
• 2 matraz Erlenmeyer de 125 mL
• 2 vasos de precipitados de 100 mL
• 1 embudo de decantación de 250 mL
• 1 condensador Liebig
• 1 adaptador tipo Claisen
• 1 termómetro esmerilado
• 1 adaptador de destilación
• 1 manto calefactor
• 1 soporteuniversal
• 2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
• 1 piceta con agua destilada
• Piedras de porcelana
• 1 embudo analítico de vástago corto
• papel filtro rápido
• Evaporador rotatorio
• 1 balanza granataria
• 1 balanza analítica

Reactivos

• Diclorometano (100 mL aproximadamente)
• Disolución de KOH 5%
• Disolución de HCl concentrado
• Sulfato de sodio (Na2SO4) anhídridoReacciones:














Desarrollo experimental
A un matraz de fondo redondo de 250 mL se le agregaron 10 gr de clavos de olor enteros, 150 mL de agua destilada, y dos a tres piedras de porcelana. Luego se calentó hasta recibir aproximadamente 100 mL de destilado. A continuación se vertió el destilado en un embudo de decantación con tapa y se le agregaron 20 mLde diclorometano para obtener dos fases. Posteriormente se elimina la fase acuosa y a la fase orgánica restante se le agregan 20 mL de KOH al 5% en donde se obtienen dos fases, eliminando así la fase orgánica. Para acidificar la solución se le agregan gotas de HCl concentrado hasta total opalencia y 25 mL de diclorometano formándose así nuevamente dos fase para luego eliminar la fase acuosa.Después se vertió la fase orgánica en un matraz en un matraz de Erlenmeyer y se le agregó sulfato de sodio anhídrido (Na2SO4) para eliminar el agua residual. A continuación se filtra la solución en un papel filtro simple sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado. Luego para eliminar el diclorometano se calienta el matraz casi hasta sequedad en un evaporador rotatorio o rotavapor. Por...