Familias y grupos Funcionales II
Páginas: 6 (1451 palabras)
Publicado: 30 de abril de 2015
Familias y grupos Funcionales II
Grupos funcionales y Familias de compuestos
•
•
Los alcanos son muy poco reactivos y la mayor parte de las reacciones en química
orgánica son las reacciones de los grupos funcionales. Por este motivo se define
grupo funcional como un átomo o conjunto de átomos que le otorgan a la molécula
propiedades y reactividad características.
Conclusión: En una moléculaorgánica se puede distinguir una parte
hidrocarbonada (formada por los enlaces C-H y C-C) que puede influir en las
características físicas y químicas pero que, finalmente, quedan fuertemente
determinadas por la otra parte de la molécula que comprende los grupos
funcionales.
• Se indican a continuación los grupos funcionales más sencillos que presentan un
enlace simple entre el C-Sp3 de un grupoalquilo y un heteroátomo.
• Aclaración: Al dibujar compuestos con grupos funcionales mediante fórmulas
de esqueleto se deben indicar todos los enlaces correspondientes a los heteroátomos
Alcoholes
•
Los alcoholes se pueden imaginar como derivados del agua en los que un
hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo alquilo.
En estos compuestos el átomo
de oxígeno presenta una hibridación sp3 demanera que
el ángulo de enlace C-O-H
es de aproximadamente 109°. El grupo funcional se
denomina hidroxilo.
Se llaman alcoholes primarios los que presentan el grupo
funcional unido a un carbono primario. De manera
análoga, los alcoholes secundarios tienen el grupo
hidroxilo unido a un carbono secundario y los alcoholes
terciarios son los que lo tienen unido a un carbono
terciario.
Alcohol primario,secundario y terciario
Nomenclatura
•
•
•
•
•
•
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
Se determina la cadena de átomos de carbono más larga que contiene el grupo
funcional y que dará origen al nombre base cambiando la terminación ano por ol.
Se numera esa cadena de forma de asignar al grupo funcional el menor número
posible, independientemente de los grupos alquilo ramificantes.
Laposición a la que se une el grupo funcional se indica con un número adelante
del nombre y separado del mismo por un guión.
OH
3-propil-2-heptanol
• Observe que la cadena más larga es de ocho átomos de carbono, pero la cadena
más larga que contiene el grupo funcional es de sólo siete.
ÉTERES
•
Los éteres son compuestos orgánicos con un átomo de oxígeno con hibridación sp3
unido a dos grupos quepueden ser alquilo o, como veremos más adelante, arilo o
vinilo.
Nomenclatura
•
•
Hay dos formas distintas de nombrar los éteres.
Opción 1:Anteponer la palabra éter seguida de los nombres de los dos
grupos alquilo sustituyentes del oxígeno, ordenados alfabéticamente. El
primero lleva la terminación il y al segundo se agrega la terminación ica.
•
CH3OCH2CH3
•
Opción 2: Indicar los dos gruposalquilo, ordenados alfabéticamente,
delante de la palabra éter.
CH3
CH3OCH3 dimetiléter CH3CH2OCH2CH2CHCH3
O
etil( 3-metilbutil)éter
etilmetiléter
•
•
éter etilmetílico
Halogenuros de alquilo
•
Los halogenuros de alquilo son compuestos que presentan un halógeno unido a un
C-sp3. Para nombrarlos se considera el halógeno como cualquier sustituyen te
alquílico y se siguen las mismas reglas quepara los alcanos.
•
•
•
•
CL
Br
2-bromo-4-cloro-5-metilhexano
Br
Br
1 ,3-dibromo-6-etil-5,7 -dimetilnonano
Halogenuros de alquilo
•
Los halogenuros de alquilo sencillos tienen un sistema de nomenclatura
que no responde a las reglas IUPAC pero que está ampliamente difundido.
Se los denomina simplemente halogenuros de alquilo.
•
•
•
F
CH3-I
Ioduro de metilo
CH3-CH-CH3
Fluoruro deisopropilo
I
Ioduro de etilo
Aminas
•
Así como podemos imaginar a los alcoholes como derivados del agua,
podemos imaginar a las aminas como derivados del amoníaco donde uno,
dos o los tres hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo, arilo
o vinilo. El grupo funcional se denomina amino
•
Dependiendo de la cantidad de grupos orgánicos unidos al nitrógeno se pueden
clasificar como aminas...
Grupos funcionales y Familias de compuestos
•
•
Los alcanos son muy poco reactivos y la mayor parte de las reacciones en química
orgánica son las reacciones de los grupos funcionales. Por este motivo se define
grupo funcional como un átomo o conjunto de átomos que le otorgan a la molécula
propiedades y reactividad características.
Conclusión: En una moléculaorgánica se puede distinguir una parte
hidrocarbonada (formada por los enlaces C-H y C-C) que puede influir en las
características físicas y químicas pero que, finalmente, quedan fuertemente
determinadas por la otra parte de la molécula que comprende los grupos
funcionales.
• Se indican a continuación los grupos funcionales más sencillos que presentan un
enlace simple entre el C-Sp3 de un grupoalquilo y un heteroátomo.
• Aclaración: Al dibujar compuestos con grupos funcionales mediante fórmulas
de esqueleto se deben indicar todos los enlaces correspondientes a los heteroátomos
Alcoholes
•
Los alcoholes se pueden imaginar como derivados del agua en los que un
hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo alquilo.
En estos compuestos el átomo
de oxígeno presenta una hibridación sp3 demanera que
el ángulo de enlace C-O-H
es de aproximadamente 109°. El grupo funcional se
denomina hidroxilo.
Se llaman alcoholes primarios los que presentan el grupo
funcional unido a un carbono primario. De manera
análoga, los alcoholes secundarios tienen el grupo
hidroxilo unido a un carbono secundario y los alcoholes
terciarios son los que lo tienen unido a un carbono
terciario.
Alcohol primario,secundario y terciario
Nomenclatura
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•
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
Se determina la cadena de átomos de carbono más larga que contiene el grupo
funcional y que dará origen al nombre base cambiando la terminación ano por ol.
Se numera esa cadena de forma de asignar al grupo funcional el menor número
posible, independientemente de los grupos alquilo ramificantes.
Laposición a la que se une el grupo funcional se indica con un número adelante
del nombre y separado del mismo por un guión.
OH
3-propil-2-heptanol
• Observe que la cadena más larga es de ocho átomos de carbono, pero la cadena
más larga que contiene el grupo funcional es de sólo siete.
ÉTERES
•
Los éteres son compuestos orgánicos con un átomo de oxígeno con hibridación sp3
unido a dos grupos quepueden ser alquilo o, como veremos más adelante, arilo o
vinilo.
Nomenclatura
•
•
Hay dos formas distintas de nombrar los éteres.
Opción 1:Anteponer la palabra éter seguida de los nombres de los dos
grupos alquilo sustituyentes del oxígeno, ordenados alfabéticamente. El
primero lleva la terminación il y al segundo se agrega la terminación ica.
•
CH3OCH2CH3
•
Opción 2: Indicar los dos gruposalquilo, ordenados alfabéticamente,
delante de la palabra éter.
CH3
CH3OCH3 dimetiléter CH3CH2OCH2CH2CHCH3
O
etil( 3-metilbutil)éter
etilmetiléter
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éter etilmetílico
Halogenuros de alquilo
•
Los halogenuros de alquilo son compuestos que presentan un halógeno unido a un
C-sp3. Para nombrarlos se considera el halógeno como cualquier sustituyen te
alquílico y se siguen las mismas reglas quepara los alcanos.
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CL
Br
2-bromo-4-cloro-5-metilhexano
Br
Br
1 ,3-dibromo-6-etil-5,7 -dimetilnonano
Halogenuros de alquilo
•
Los halogenuros de alquilo sencillos tienen un sistema de nomenclatura
que no responde a las reglas IUPAC pero que está ampliamente difundido.
Se los denomina simplemente halogenuros de alquilo.
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F
CH3-I
Ioduro de metilo
CH3-CH-CH3
Fluoruro deisopropilo
I
Ioduro de etilo
Aminas
•
Así como podemos imaginar a los alcoholes como derivados del agua,
podemos imaginar a las aminas como derivados del amoníaco donde uno,
dos o los tres hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo, arilo
o vinilo. El grupo funcional se denomina amino
•
Dependiendo de la cantidad de grupos orgánicos unidos al nitrógeno se pueden
clasificar como aminas...
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