Fenilalanina

Practica N° 1
Síntesis de fenolftaleina
Objetivo:
Obtener en el laboratorio fenolftaleina a partir de la condensación de fenol y anhídrido ftálico, empleando la sustitución electrofilica aromatica. Observar el comportamiento de las ftaleínas en medios acidos y básicos.
Hipótesis:
Se espera que el anhídrido ftálico ataque a la posición activada del fenol, siendo esta la posición para, paraasi formar la fenolftaleina y que aparezca una coloración rosa al somerterla a condiciones básicas.
Marco teorico:
Las fataleinas son indicadores acidos productos de la condensación de compuestos fenolicos con el anhídrido ftálico, unen las moléculas de colorantes a los tejidos. La fenolftaleina recibe el nombre por sus componentes, y es muy usada en laxantes. (1)
La fenolftaleina es uno delos indicadores mas usados, incoloro en su forma básica pero su base conjugada posee un color rosa. La estructura de la fenolftalina permite que los electrones estén deslocalizados en los 3 anillos simil benceno de atomos de carbono, y el incremento de la deslocalización es parte de la causa del cambio de color. El pKIn es de 9.4 y por lo tanto el punto final tiene lugar en una solucion levementebásica. El cambio de color de incoloro a rosa es visible a partir de un pH de 8.2 y totalmente visible a un pH de 10 (2)
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmaciascomo especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento
En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.
Igualmente en microbiología este compuesto químico presente en la forma de difosfato defenolftaleína es utilizado como componente para la identificación de bacterias específicas (fosfatasaácida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos.

En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de acción:
Especies H3Fenolftaleína+ H2Fenolftaleína Fenolftaleína2−Fenolftaleína(OH)3−
Estructura
Modelo
pH 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Condiciones fuertemente ácidas ácidas o neutra básicas fuertemente básicas
Color naranja incoloro rosa incoloro
La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el aniónderivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica. (3)

La reacción de Friedel y Crafts ha sido utilizadaen la síntesis de varios colorantes derivados del triarilmetane y del xanteno. La reacción del anhídrido ftálico con fenol en presencia de cloruro de zinc produce la fenolftaleína. Esta reacción fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer (4)
La sustitución electrofilica aromatica es la reacción característica del benceno y sus derivados. A causa de sus nubes π ricas en electrones el anillobencénico atrae especies deficientes de electrones, es decir electrófilos. En el curso de la reacción, el electrófilo reemplaza un hidrogeno del anillo, el patrón de enlaces π se conserva. (5)
Reactivos:
 Fenol
 Acido sulfúrico
 Anhídrido ftálico
 Solucion de NaOH al 10%
 Benceno
 Solucion de HCl al 20%
 Etanol

Tabla de propiedades físicas, químicas y toxicologicas
reactivo...