Fenoles

1. TEMA: Fenoles

2. OBJETIVOS
• Conocer los usos importantes que en la actualidad tienen los fenoles
• Adquirir conocimientos sobre las fuentes de extracción de los fenoles
• Conocer los efectos que se producen en la naturaleza por la utilización de fenoles.

3. MARCO TEÓRICO
3.1 Generalidades
Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo unido directamenteal núcleo. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno . Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para. Aveces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol(mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno)
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentrancoloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1.
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello soninsolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Clasificación de los compuestos fenólicos
Los polifenoles se pueden clasificar de muchas maneras debido a su diversidad estructural (fig. 1). Según su estructura química tenemos 2 grandes grupos:

Fig. 1. Ejemplos de estructuras de compuestos fenólicos.
No flavonoides
Entre ellos haydos subgrupos:
* Fenoles no carboxílicos: C6, C6-C1, C6-C3.
* Ácidos fenoles: derivados del ácido benzoico C6-C1 y derivados del ácido cinámico C6-C3.
Flavonoides (C6-C3-C6)
Formados por 2 grupos bencénicos unidos por un puente tricarbonado.
Subgrupos:
* Antocianos.
* Flaconas, flavononas, flavanoles y flavanonoles.
* Flavanoles, taninos condensados y lignanos.
Reacciones de síntesis defenoles
a) Fusión alcalina.

b) Hidrólisis de Sales de diazonio.

Reacciones de los fenoles
1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson).

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes alifáticos, es decir, los fenoles no sedeshidratan.
2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y orientador orto-para.

3.- Reacciones de oxidación.Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de los mismo.

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más...