ferroceno
Páginas: 8 (1776 palabras)
Publicado: 19 de junio de 2013
FERROCENO.
HISTORIA.
El ferroceno se obtuvo de manera accidental en los años 50 por Pauson y Kealy en la Universidad Duquesne, ellos pretendían realizar la reacción del bromuro de magnesio ciclopentadienilo y el cloruro de hierro(III) con el objetivo de acoplar oxidativamente el dieno y obtener fulvalene. Pero no lo obtuvieron, en cambio obtuvieron un polvo de color naranja de notableestabilidad. Publicaron en la revista británica Nature la descripción de la síntesis de un compuesto inusual de hierro con dos anillos ciclopentadieno. Esta estabilidad estaba de acuerdo con el carácter aromatico de los ciclopentanienilos cargados negativamente, pero la estructura sándwich del compuesto no fue reconocida por ellos.
Años mas tarde, Robert Burns Woodward y Geoffrey Wilkinsondescubrieron que la estructura propuesta era incorrecta y dedujeron la estructura sobre la base de su reactividad y mas tarde fue confirmada por resonancia magnética nuclear, espectroscopia y cristalografía de rayos X.
Ernst Otto Fischer también llego a la conclusión de la estructra de sándwich y empezó a sintetizar otros metalocenos como los niquelocenos y cobaltoceno.
La estructura que presentatipo sándwich llevo a un floreciente estudio de la química organometalica. En 1973, Fischer de technische Universitat Munchen y Wilkinson del Imperial College de Londres compartieron un premio novel por su trabajo sobre los metalocenos y otros aspectos de la química organometalica.
SINTESIS
Para su síntesis se utiliza el ciclopentadienuro sodico y el haluro metalicoque interese. En este caso, el ferroceno se prepara eficientemente por reacción de ciclopentadienuro de sodio y cloruro de hierro (III) anhidro en disolventes etereos. El ferroceno se obtiene finalmente haciendo la sublimación.
REACCIONES.
El ferroceno presenta la característica de ser un compuesto aromatico, lo que le permite la preparación de sus derivados sustituidos. Debido a estoes importante la sustitución electrofila aromatica.
Una reacción común de este compuesto es la reacción de Friedel Crafts, en la cual utilizamos ferroceno con anhídrido acético (o cloruro de acetilo) en presencia de acido fosfórico como catalizador.
Otra reacción importante en este tipo de compuestos es la metalacion, ya que sirve de intermediarios para una gran variedad de derivados, deestas cabe destacar la litiacion. En esta reacción el ferroceno reacciona fácilmente con el butil litio para dar 1,1 dilitioferroceno, que es un nucleofilo versátil. Se ha informado que la reacción del 1,1 dilitioferroceno con dietil ditiocarbamato de selenio forma un tenso ferrocenofano donde los dos ligandos ciclopentadienilo están unidos por el atomo de selenio.
Este compuesto obtenido se puedeconvertir en un polímero. Esto se logra por medio de una polimerización térmica de apertura del anillo, para asi formar ferrocenilseleniuro. Asi mismo por la reaacion de silicio y fosforo se obtienen los ferrocenilos correspondientes.
APLICACIONES.
ADITIVOS DE COMBUSTIBLE. Se utiliza como catalizador de combustible para cohetes (avión) propelente, puede mejorar la velocidad decombustión por 1-4 veces, bajar la temperatura de los tubos de escape, y evitar la persecución de infrarrojos.
Puede ser utilizado como antidetonante de la gasolina (en lugar de plomo tetrasthyl) para producir gasolina sin plomo.
Se utiliza en los aceites combustibles como el petróleo diesel, aceite pesado, aceite ligero etc, Se puede eliminar el humo, ahorrar energía y reducir la contaminación del aire.La adición de 0,1% del ferroceno al petróleo diesel puede reducir el consumo de aceite de un 10 - 14%, eliminar el humo en un 30 - 70%, y mejorar el poder por más de 10%. Y no es depósito de la izquierda en el aerosol. Por lo tanto, desempeña un papel dominante en el desarrollo de los aceites combustibles y la mejora de sus condiciones moderadas.
APLICACIONES FARMACEUTICAS. Algunas sales de...
HISTORIA.
El ferroceno se obtuvo de manera accidental en los años 50 por Pauson y Kealy en la Universidad Duquesne, ellos pretendían realizar la reacción del bromuro de magnesio ciclopentadienilo y el cloruro de hierro(III) con el objetivo de acoplar oxidativamente el dieno y obtener fulvalene. Pero no lo obtuvieron, en cambio obtuvieron un polvo de color naranja de notableestabilidad. Publicaron en la revista británica Nature la descripción de la síntesis de un compuesto inusual de hierro con dos anillos ciclopentadieno. Esta estabilidad estaba de acuerdo con el carácter aromatico de los ciclopentanienilos cargados negativamente, pero la estructura sándwich del compuesto no fue reconocida por ellos.
Años mas tarde, Robert Burns Woodward y Geoffrey Wilkinsondescubrieron que la estructura propuesta era incorrecta y dedujeron la estructura sobre la base de su reactividad y mas tarde fue confirmada por resonancia magnética nuclear, espectroscopia y cristalografía de rayos X.
Ernst Otto Fischer también llego a la conclusión de la estructra de sándwich y empezó a sintetizar otros metalocenos como los niquelocenos y cobaltoceno.
La estructura que presentatipo sándwich llevo a un floreciente estudio de la química organometalica. En 1973, Fischer de technische Universitat Munchen y Wilkinson del Imperial College de Londres compartieron un premio novel por su trabajo sobre los metalocenos y otros aspectos de la química organometalica.
SINTESIS
Para su síntesis se utiliza el ciclopentadienuro sodico y el haluro metalicoque interese. En este caso, el ferroceno se prepara eficientemente por reacción de ciclopentadienuro de sodio y cloruro de hierro (III) anhidro en disolventes etereos. El ferroceno se obtiene finalmente haciendo la sublimación.
REACCIONES.
El ferroceno presenta la característica de ser un compuesto aromatico, lo que le permite la preparación de sus derivados sustituidos. Debido a estoes importante la sustitución electrofila aromatica.
Una reacción común de este compuesto es la reacción de Friedel Crafts, en la cual utilizamos ferroceno con anhídrido acético (o cloruro de acetilo) en presencia de acido fosfórico como catalizador.
Otra reacción importante en este tipo de compuestos es la metalacion, ya que sirve de intermediarios para una gran variedad de derivados, deestas cabe destacar la litiacion. En esta reacción el ferroceno reacciona fácilmente con el butil litio para dar 1,1 dilitioferroceno, que es un nucleofilo versátil. Se ha informado que la reacción del 1,1 dilitioferroceno con dietil ditiocarbamato de selenio forma un tenso ferrocenofano donde los dos ligandos ciclopentadienilo están unidos por el atomo de selenio.
Este compuesto obtenido se puedeconvertir en un polímero. Esto se logra por medio de una polimerización térmica de apertura del anillo, para asi formar ferrocenilseleniuro. Asi mismo por la reaacion de silicio y fosforo se obtienen los ferrocenilos correspondientes.
APLICACIONES.
ADITIVOS DE COMBUSTIBLE. Se utiliza como catalizador de combustible para cohetes (avión) propelente, puede mejorar la velocidad decombustión por 1-4 veces, bajar la temperatura de los tubos de escape, y evitar la persecución de infrarrojos.
Puede ser utilizado como antidetonante de la gasolina (en lugar de plomo tetrasthyl) para producir gasolina sin plomo.
Se utiliza en los aceites combustibles como el petróleo diesel, aceite pesado, aceite ligero etc, Se puede eliminar el humo, ahorrar energía y reducir la contaminación del aire.La adición de 0,1% del ferroceno al petróleo diesel puede reducir el consumo de aceite de un 10 - 14%, eliminar el humo en un 30 - 70%, y mejorar el poder por más de 10%. Y no es depósito de la izquierda en el aerosol. Por lo tanto, desempeña un papel dominante en el desarrollo de los aceites combustibles y la mejora de sus condiciones moderadas.
APLICACIONES FARMACEUTICAS. Algunas sales de...
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