Formulacion de kelule

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Estructura
Formulación de Kekulé

En 1866, sólo unos pocos años después de la publicación de sus ideas acerca de lo que hoy conocemos como teoría estructural de la química orgánica. August Kekuléaplicó sus principios a la estructura del benceno. Basó su razonamiento en tres premisas:

*

El benceno es C6H6.
*

Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes.*

La teoría estructural requiere que haya cuatro enlaces para cada carbono.

Kekulé aventuró la idea de que los seis átomos de carbono del benceno estaban juntos en un anillo. Los cuatroenlaces de cada carbono podían ser acomodados por un sistema de simples y dobles enlaces alternantes con un hidrógeno en cada carbono.

Pronto fue señalado un fallo en la fórmula de Kekulé delbenceno. De acuerdo con la fórmula de Kekulé, la disustitución 1,2 es diferente a la disustitución 1,6. Estas dos fórmulas estructurales difieren en que los dos carbonos sustituidos están conectados por undoble enlace en una y por un enlace simple en la otra. Dado que todos los conocimientos disponibles indicaban que tal isomería no existía, Kekulé modificó su hipótesis y consideró que en el bencenoexistía una rápida migración de enlace consecuencia de una interconversión de dos estructuras.

La formulación de Kekulé se refiere a la estructura del benceno, pero deja sin resolver importantespreguntas acerca de su reactividad. El benceno no se comporta en la forma que podríamos esperar para el comportamiento del ciclohexatrieno. El benceno no es un ciclohexatrieno estático, el benceno no es unpar de isómeros de ciclohexatrieno que se equilibren rápidamente. Quedó para las teorías electrónicas de la química orgánica del siglo XX proporcionar la comprensión acerca del porqué el anillo debenceno es una unidad estructural tan estable.

Numerosos estudios no dejan duda de que el benceno es plano y que su esqueleto carbonado tiene la forma de un hexágono regular. No hay evidencias que...
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