GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrocarburos presentan propiedades físicas y químicas que se derivan de su estructura. Así, los hidrocarburos saturados, debido a la ausencia de dobles enlaces, se caracterizan por su escasa reactividad. En condiciones ambientales los cuatro primeros miembros de la serie son gases incoloros, pero a medida que aumenta el número de grupos CH2 adicionales los hidrocarburosaumentan su punto de fusión, lo que les hace ser líquidos y sólidos en esas mismas condiciones. La gasolina, por ejemplo, contiene, entre otros componentes, una mezcla de hidrocarburos líquidos, y la parafina (en latín parum = poca, affinis = afinidad, es decir, poca capacidad de reacción química) es, en esencia, una mezcla de hidrocarburos sólidos a temperatura ambiente.
Sin embargo, junto con losenlaces C ð C y C ð H de los hidrocarburos saturados, que se caracterizan por su estabilidad, otros diferentes grupos atómicos pueden estar presentes en las cadenas hidrocarbonadas, dando lugar a distintos tipos de moléculas orgánicas. Estos grupos atómicos que incrementan y modifican, de acuerdo con su composición, la capacidad de reacción de los hidrocarburos se denominan grupos funcionales. Enellos figuran elementos tales como el oxígeno, el nitrógeno o el azufre, que hacen de los grupos funcionales auténticos centros reactivos de la molécula. Los principales grupos funcionales son los siguientes.
Grupo hidroxilo (- OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo. El carácter polar del enlace O ð H les confiere suspropiedades químicas características, algunas de las cuales son parecidas a las de la molécula de agua. Al igual que ésta, pueden ceder o aceptar iones H+ y actuar, por tanto, como ácido o como base. El alcohol puede neutralizar a un ácido de forma parecida a como lo hace una base inorgánico.

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas:los aldehídos y las cetonas. En los aldehídos el grupo CO, estando unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada y por otro a un átomo de hidrógeno, ocupa una posición extrema en la cadena. En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas bidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. El enlace C = O del grupo carbonilo está fuertementepolarizado, pues el oxígeno atrae la carga compartida hacia sí más que el carbono. Dicha polarización es responsable de la actividad química de este grupo, que se hace más destacada en los aldehídos debido a la posición extrema, y por tanto más accesible, que ocupa dicho grupo en la cadena hidrocarbonada. Tanto los aldehídos como las cetonas se pueden obtener mediante la oxidación suave dealcoholes. Inversamente, la hidrogenación del grupo carbonilo reproduce el grupo alcohólico.

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. En ellos el enlace O ð H está polarizado, pero ahora más intensamente que en el grupo hidroxilo, debido a que la proximidad del grupo C=O contribuye al desplazamiento del par de electrones del enlace O ð H hacia el átomo de oxígeno. Por tal motivo, elátomo de hidrógeno se desprende del grupo carboxilo, en forma de ion H+, con una mayor facilidad, comportándose como un ácido. Un ácido orgánico puede obtenerse por oxidación de los alcoholes según la reacción:

etanol
CH3CH2OH

ácido etanoico o acético
CH3COOH
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en lasreacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster:
CH3COOH + CH3CH2OH → H2O + CH3 - COOC2H5
ácido acético etanol acetato de etilo
Los ácidos orgánicos son, en general, ácidos débiles.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una...