Guia carbohidratos

GUIA 4
CARBOHIDRATOS

1. Clasifique los siguientes carbohidratos según su tipo y transforme paso a paso la cadena abierta a sus formas cicladas piranosa y furanosa. Además, dibuje el anómero alfay beta para cada azucar.

a)

b)

c)

d)

e)

2. Escriba el equilibrio que presentan los siguientes carbohidratos con su respectiva cadena abierta

a)

b)

c)

d)

e)

3.Dado los siguientes carbohidratos, dibujar las formas de silla para su anomero alfa y beta, indicando cual de ellas será más estable y por que.

a)

b)

c)

d)

4. Realice paso a paso lassecuencias de reacciones necesarias para obtener los siguientes productos:

a) Con mecanismos:

b)

C)

d) Se ha comprobado que la utilización de dimetil-sulfato en medio básico, permite metilartodos los alcoholes de un carbohidrato, exceptuando el anomerico. Considerando esta información, y usando su criterio químico en la separación de isomeros geométricos, realice la siguiente síntesis:4. A partir de los conceptos estudiados, resuelva los siguientes problemas, indicando productos e intermediarios.

a) Una aldopentosa de la familia D, produce por oxidación un ácido aldárico queno es óptimamente activo. Por degradación de Wohl, produce una treosa, que es la aldotreosa que da un ácido aldárico opticamente activo. ¿Cuál es la estructura de la aldopentosa?. De su nombre, eindique que es lo que sucede si a esta aldopentosa se le trata con un exceso de ácido periódico.

b) Una aldohexosa de la familia D, produce por oxidación con ácido nitrico, un ácido aldáricoóptimamente activo. La misma aldosa si es tratada con hidroxilamina y una base, se degrada, y genera un carbohidrato cuyo ácido aldárico no es opticamente activo. ¿Cuál es la estructura de la aldohexosa?. Desu nombre y de las 2 estructuras sillas de su forma piranosa, determine la mas estable.

c) La tagatosa, es una cetohexosa de la familia D, que por medio de tautomeria en medio básico, produce...