Guia
Páginas: 5 (1184 palabras)
Publicado: 10 de abril de 2011
Guía de ayudantía QIM117 (Ayudantía N°2 Aminoácidos y Péptidos)
Comentarios previos:
Esta guía se puede realizar en compañía del material de apoyo entregado en clase (hoja de los aminoácidos).
Estos ejercicios en su mayoría fueron extraídos del capítulo 3 de la 5° Edición del Lehninger donde es posible encontrar más ejercicios.
1. La citrulina es un aminoácido que no es estándarpresente en las sandías y tiene la estructura mostrada abajo. Determine si es D o L.
[pic]
2. Se tiene unos 100 mL de solución de 0,1 M de glicina a pH 1,72 siendo éstos titulados con 2M de NaOH. Con un medidor de pH se procedió a elaborar la curva de valoración dentro de la que se identificaron los puntos I, II, III, IV y V. Para cada una de las siguientes afirmaciones identifique sicorresponde al punto I, II, III, IV o V y justifique su decisión.
a) La glicina se encuentra en su forma completamente protonada.
b) La carga neta promedio de la glicina es de +1/2.
c) La mitad de los grupos aminos están ionizados.
d) El pH es igual al pKa del grupo carboxilo.
e) El pH es igual al pKa del grupo amino protonado.
f) La glicina alcanza sumáxima capacidad tamponante.
g) La carga neta promedio de la glicina es de cero.
h) El grupo carbonilo está completamente titulado.
i) La glicina está completamente titulada.
j) Predomina la especie Zwitterionica.
k) La carga neta promedio de la glicina es de -1.
l) La cantidad de glicina protonada y la especie zwitterionica están en razón 1:1.m) Se alcanzó el punto isoeléctrico de la glicina
n) La titulación llegó a su fin.
o) Es el punto con la menor capacidad tamponante de la valoración.
[pic]
3. En el punto isoeléctrico la carga eléctrica neta promedio de la alanina es cero. Existen dos estructuras donde es posible obtener carga neta de cero.
[pic]
a) Explique por qué la alanina predominacomo especie zwitterionica más que la especie no cargada en el punto isoeléctrico.
b) Determine que fracción de la alanina que se encuentra sin carga en el punto isoeléctrico.
4. Cada uno de los grupos ionizables de un aminoácido pueden encontrarse cargado o no cargados. El rango de pH donde el grupo está cargado o neutro se relaciona con el pKa y el pH.
a) La histidinatiene tres grupos funcionales ionizables. Escriba las reacciones de equilibrio de cada uno de los grupos y identifique los pKa apropiados para cada disociación. Dibuje las estructuras correspondientes de la histidina e indique la carga neta de cada estructura.
b) Determine la estructura predominante de la histidina a los pH de 1, 4, 8 y 12, determine también la carga neta de cada una de lasestructuras.
5. Dibuje la curva de valoración del ácido glutámico.
6. La estructura de la isoleucina es la siguiente:
[pic]
a) Identifique los centros quirales de la isoleucina.
b) Calcule el número de isómeros ópticos posibles.
c) Dibuje la estructura de todos los isómeros ópticos de la isoleucina.
7. La curva de titulación de la alanina muestra laionización de sus dos grupos funcionales cuyos pKa son de 2,34 y 9,69 que corresponden al grupo carboxilo y al grupo amino protonado. En un laboratorio se decidió estudiar la curva de valoración de la alanina, la di-alanina, la tri-alanina y la poli-alanina obteniéndose con estos datos la siguiente tabla:
[pic]
a) Dibuje la estructura de la di alanina y la tri alanina para identificar losgrupos funcionales ionizables asociados al pKa1 y el pKa2
b) Explique por qué se observa que el pKa1 tiende a incrementarse con el tamaño del oligopéptido y por qué disminuye el valor de pKa2 a medida que crece el oligopéptido.
8. Explique la diferencia de valores del valor de pKa1 de la glicina respecto al valor de pKa del ácido acético y la diferencia del pKa2 de la glicina...
Comentarios previos:
Esta guía se puede realizar en compañía del material de apoyo entregado en clase (hoja de los aminoácidos).
Estos ejercicios en su mayoría fueron extraídos del capítulo 3 de la 5° Edición del Lehninger donde es posible encontrar más ejercicios.
1. La citrulina es un aminoácido que no es estándarpresente en las sandías y tiene la estructura mostrada abajo. Determine si es D o L.
[pic]
2. Se tiene unos 100 mL de solución de 0,1 M de glicina a pH 1,72 siendo éstos titulados con 2M de NaOH. Con un medidor de pH se procedió a elaborar la curva de valoración dentro de la que se identificaron los puntos I, II, III, IV y V. Para cada una de las siguientes afirmaciones identifique sicorresponde al punto I, II, III, IV o V y justifique su decisión.
a) La glicina se encuentra en su forma completamente protonada.
b) La carga neta promedio de la glicina es de +1/2.
c) La mitad de los grupos aminos están ionizados.
d) El pH es igual al pKa del grupo carboxilo.
e) El pH es igual al pKa del grupo amino protonado.
f) La glicina alcanza sumáxima capacidad tamponante.
g) La carga neta promedio de la glicina es de cero.
h) El grupo carbonilo está completamente titulado.
i) La glicina está completamente titulada.
j) Predomina la especie Zwitterionica.
k) La carga neta promedio de la glicina es de -1.
l) La cantidad de glicina protonada y la especie zwitterionica están en razón 1:1.m) Se alcanzó el punto isoeléctrico de la glicina
n) La titulación llegó a su fin.
o) Es el punto con la menor capacidad tamponante de la valoración.
[pic]
3. En el punto isoeléctrico la carga eléctrica neta promedio de la alanina es cero. Existen dos estructuras donde es posible obtener carga neta de cero.
[pic]
a) Explique por qué la alanina predominacomo especie zwitterionica más que la especie no cargada en el punto isoeléctrico.
b) Determine que fracción de la alanina que se encuentra sin carga en el punto isoeléctrico.
4. Cada uno de los grupos ionizables de un aminoácido pueden encontrarse cargado o no cargados. El rango de pH donde el grupo está cargado o neutro se relaciona con el pKa y el pH.
a) La histidinatiene tres grupos funcionales ionizables. Escriba las reacciones de equilibrio de cada uno de los grupos y identifique los pKa apropiados para cada disociación. Dibuje las estructuras correspondientes de la histidina e indique la carga neta de cada estructura.
b) Determine la estructura predominante de la histidina a los pH de 1, 4, 8 y 12, determine también la carga neta de cada una de lasestructuras.
5. Dibuje la curva de valoración del ácido glutámico.
6. La estructura de la isoleucina es la siguiente:
[pic]
a) Identifique los centros quirales de la isoleucina.
b) Calcule el número de isómeros ópticos posibles.
c) Dibuje la estructura de todos los isómeros ópticos de la isoleucina.
7. La curva de titulación de la alanina muestra laionización de sus dos grupos funcionales cuyos pKa son de 2,34 y 9,69 que corresponden al grupo carboxilo y al grupo amino protonado. En un laboratorio se decidió estudiar la curva de valoración de la alanina, la di-alanina, la tri-alanina y la poli-alanina obteniéndose con estos datos la siguiente tabla:
[pic]
a) Dibuje la estructura de la di alanina y la tri alanina para identificar losgrupos funcionales ionizables asociados al pKa1 y el pKa2
b) Explique por qué se observa que el pKa1 tiende a incrementarse con el tamaño del oligopéptido y por qué disminuye el valor de pKa2 a medida que crece el oligopéptido.
8. Explique la diferencia de valores del valor de pKa1 de la glicina respecto al valor de pKa del ácido acético y la diferencia del pKa2 de la glicina...
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