halogenuros de alilo

Hay dos tipos de halogenuros que en las reacciones SN1 y SN2, se comportan de distinta manera que los halogenuros de alquilo que hemos estado discutiendo. Son los halogenuros alilicos i halogenurosbencílicos.
Un átomo o grupo unido al átomo de carbono adyacente a uno de los átomos de carbono sp2, se dice que está en posición alilica o en posición bencilica respectivamente.

CH3CH=CHCHCH34-cloro-2-penteno
Cl
REACCIONES SN1
La mayoría de los halogenuros de alquilo primario experimentan sustituciones de tipo SN2 exclusivamente y no experimentan reacciones SN1. Sin embargolos halogenuros alilicos o bencílicos primarios son muy reactivos en ambas reacciones SN1 y SN2.
Mediante tablas de reactividad se puede definir que un halogenuro de alilo es 30 veces mas reactivoque un halogenuro de etilo. La razón para la elevada reactividad de estos tipos de halogenuros en condiciones SN1 esta en la estabilización por resonancia del carbocation y del estado de transición queconduce al carbocation. Los carbocationes se estabilizan por dispersión de la carga positiva. La estabilización por inducción supone la dispersión de la carga positiva a tra vez de enlaces sigma.Si para una molecula o ion se puede dibujar estructuras en resonancia, el hibrido de resonancia (la estructura real) tiene menos energía que si no tuviera lugar a la deslocalización de electrones o decargas eléctricas. Las dos estructuras en resonancia para el catión alilo son idénticas en estructura y enlaces, por lo tanto, tienen el mismo contenido energético y contribuyen originalmente a laestructura del catión alilo real, debido a que el cation alilo esta estabilizado por resonancia, la energía del estado de transición que conduce a su formación es relativamente baja y consecuentemente lavelocidad de reacción SN1 es rápida.
REACCIONES SN2
Los halogenuros alilicos y bencílicos también experimentan reacciones SN2 a velocidades mayores que los halogenuros de alquilo primarios e...