Halogenuros de alquilo

Halogenuros de alquilo • ¿Qué son los halogenuros de alquilo?: Son hidrocarburos alifáticos ó alicíclicos con un halógeno. No hay que confundirlos con los halogenuros de ARILO ni con los de ACILO: •Halogenuro de ALQUILO: Prefijo ALQ de Alcano, Alqueno ó Alquino. EJEMPLO: CH3−CH2−Cl • Halogenuro de ARILO: Prefijo AR de Aromático. EJEMPLO: −Cl • Halogenuro de ACILO: Prefijo AC de ácido. EJEMPLO:CH3−C−Cl • ¿Con qué reaccionan?: Con partículas denominadas NUCLEÓFILOS (afinidad por el núcleo), que son partículas con carga negativa como los iones hidroxilo, cloruro, cianuro, alcoxi... • ¿Quétipos de reacción presentan?: Dos tipos: • Sustitución Nucleofílica • Eliminación • ¿Qué es la Sustitución nucleofílica?: Es la reacción mediante la cual el halógeno de un halogenuro de alquilo sesustituye por otro nucleófilo mediante un mecanismo que puede ser: • De orden 1 • De orden 2 • ¿Qué es la Eliminación?: Es la reacción mediante la cual el halógeno de un halogenuro de alquilo y el hidrógenoen ANTI de su carbono vecinal más estable son expulsados de la molécula para que se forme un doble enlace entre ambos carbonos. Puede ser mediante un mecanismo: • De orden 1 • De orden 2 • SustituciónNucleofílica de orden 1 (Sn1): • Mecanismo de reacción: *Paso 1: Se produce la salida del halógeno, con la consiguiente formación del ión carbonio. *Paso 2: Se produce el ataque del nucleófilo. 1• Características: *Son dos pasos *Puede haber transposiciones *Reacción desencadenada por la salida del halógeno (etapa limitante) *En el caso de que se formase un centro quiral en el productofinal, no se forma un racémico, porque el producto ligeramente mayoritario será el de configuración invertida (¡no es lo mismo que cambiada!) • Sustitución Nucleofílica de orden 2 (Sn2): • Mecanismo dereacción: *Paso 1: Ataque del nucleófilo por la zona de carga contraria (por la otra zona no puede atacar porque se repelen). *Estado de transición (momento instantáneo del intercambio). Es un estado,...