Halogenuros

definicion
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. Los halogenuros de alquilo se derivan de los alcanos por sustitución de uno de los átomos. Se nombran bien por combinación del nombre del halogenuro con el nombre del radicalalquilo o mediante el método sistemático. Por ejemplo, cloruro de metilo o clorometano,
CH3 – Cl, bromuro de etilo o bromoetano, CH3 – CH2 – Br, cloruro de isopropilo o 2-
cloropropano, CH3 – CHCl – CH3.
de hidrógeno por un halógeno. La fórmula general se escribe R - X
Propiedades fisicas
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero estemétodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.
Para un grupoalquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo enel caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno.
A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de bajapolaridad, como benceno, éter, clororformo o ligroína.
El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y deebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad entre ellos mismos, por ejemplo, son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver salesinorgánicas
Propiedades químicas
La reacción característica de los halogenuros de alquilo es de tipo sustitución nucleófila,
donde el átomo de halógeno es sustituido por otro átomo o grupo de átomos, lo que se
puede representar por las siguientes reacciones
Y: + R – X R - Y + X:
Z: + R - X R - Z + X:
La gran electronegatividad del átomo de halógeno polariza el enlace carbono – halógenodel haluro de alquilo, originando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono. El
nucleófilo ataca al átomo de carbono para formar un nuevo enlace covalente y una pérdida
simultanea del átomo de halógeno en forma de anión.
Cuando el nucleófilo, el radical alquilo y el halogenuro se encuentran en línea recta, la
interacción del nucleófilo y el átomo de carbono es mas favorable, yel nucleófilo debe
aproximarse al halogenuro de alquilo por el lado opuesto por el que sale el halogenuro. Este
mecanismo recibe el nombre de sustitución nucleófila bimolecular y a menudo se
representa por SN2.

Usos y aplicaciones
Posee mucha importancia debido a su uso y aplicaciones como son: utilización a nivel laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de...