Heterociclos de uso farmaceutico

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 6 (1252 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 2 de marzo de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
[pic]

HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO

Dpto. de QUIMICA ORGANICA
UNIVERSIDAD DE ALCALA
3er Curso de FARMACIA

Curso 2005-06

PROGRAMA DE PRÁCTICAS

1. Obtención de Benzotriazol.
2. Obtención de 2,6-Dimetilpiridina-3,5-dicarboxilato de dietilo por síntesis de Hantzsch.
3. Sintesis de 5,10,15,20-Tetrafenilporfirina.
4. Síntesis de 3-p-Tolil-3,4-dihidro-2H-benzo[e]1,3-oxazina.Práctica 1. OBTENCIÓN DE BENZOTRIAZOL

[pic]

REACTIVOS Y CONDICIONES: i) ácido acético glacial/ NaNO2

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un matraz de 100 mL se disuelven 5.4 g de o-fenilendiamina, (!!OJO este producto es altamente cancerígeno y se debe manejar con guantes!!) en una mezcla de 6 g (5.75 mL) de ácido acético glacial y 15 mL de agua, (puede ser necesario calentarsuavemente para lograr la disolución total). A continuación se enfría la disolución clara obtenida, hasta 15ºC, añadiendo entonces a través del refrigerante y con agitación, una disolución de NaNO2 (3,75 g, 0,055 moles) en agua (7.5 mL). La mezcla obtenida es exotérmica y se calienta espontáneamente hasta unos 85ºC. Al cabo de 2 a 3 minutos empieza a enfriarse y se va produciendo un cambio decoloración, de rojo intenso a marrón pálido. La agitación se continúa durante 15 minutos más, en este tiempo la temperatura desciende hasta 35-40ºC entonces se introduce el matraz en un baño de hielo (si la temperatura es superior el producto se convierte en un aceite) durante unos 30 minutos.

Se filtra el sólido obtenido y se lava con 3 porciones de 15 mL de agua helada. Del sólido así obtenidose reserva una pequeña cantidad y el resto se recristaliza de agua, tratándolo con carbón activo.

Una vez filtrado se deja enfriar y cuando la temperatura de la disolución es de unos 50ºC (¡NO ANTES!) se siembra con una pequeñísima cantidad del producto que se guardó sin recristalizar. Se deja que alcance la temperatura ambiente, enfriando luego en baño de hielo hasta total precipitación.Se filtra, se seca bien, se pesa, se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión.
Práctica 2. OBTENCION DE 2,6-DIMETILPIRIDINA-3,5-DICARBOXILATO DE DIETILO POR SINTESIS DE HANTZSCH

REACTIVOS Y CONDICIONES: i) reflujo, 30 min.
ii) AcOH / NaNO2, t.a.

I. OBTENCION DEL 2,6-DIMETIL-1-4-DIHIDROPIRIDINA-3,5-DICARBOXILATO DE DIETILO

Secoloca un matraz de 100 mL equipado con un refrigerante en un baño de agua fría. A través del refrigerante se añaden, en este orden: 2.8 ml de formaldehído del 40% (p/v), 10 mL de acetilacetato de etilo y 12.4 mL de amoniaco del 30%(p/p). Una vez concluida la adición, las paredes del refrigerante se lavan con 4 mL de etanol.

La mezcla de reacción se agita, y cuando cesa la reacciónexotérmica se calienta a reflujo en baño de agua durante 30 minutos, pasado este tiempo se enfría en baño de hielo y el sólido obtenido se filtra y lava con pequeñas porciones de etanol muy frío (3 x 10 mL) y se seca.

Del producto obtenido se separan 4 g y el resto se recristaliza en la mínima cantidad de etanol. Se determina el punto de fusión. Se puede recuperar más producto añadiendo agua alos líquidos madres y al etanol de lavado con lo que precipita más cantidad de 1,4-dihidropiridina.

II. OBTENCION DEL 2,6-DIMETILPIRIDINA-3,5-DICARBOXILATO DE DIETILO

En un matraz provisto de refrigerante, se disuelven 4 gramos del producto anteriormente obtenido, bien seco, en 20 mL de ácido acético glacial y a esta disolución se añaden muy despacio y en pequeñas porciones 4 g denitrito sódico agitando la mezcla de reacción hasta la desaparición de vapores pardos. La reacción se da por terminada cuando desaparece el color amarillo. (Esta experiencia debe realizarse en vitrina).

La disolución resultante se vierte sobre 20 mL de agua de hielo en un vaso de precipitado, y luego se pasa a un embudo de decantación y se extrae con 3 porciones de 40 mL de diclorometano....
tracking img