Hetrosidos Cardiotonicos

TEMA 5: HETERÓSIDOS
Se componen siempre de:
Aglicón o genina + Azúcar Heterósido + Agua

INFLUENCIA DE LOS AZÚCARES
1. Favorecen la solubilidad.
2. Favorecen la circulación por el organismo.
3. Aumentan la velocidad de absorción y facilitan su eliminación.
4. Aumentan el poder de acción farmacodinámica (los Heterósidos son más activos que los aglicones).CLASIFICACIÓN
1) Por el átomo de unión:
- C – Heterósidos: el azúcar se une a un carbono.
- O – Heterósidos: el azúcar se una a un oxígeno.
- N – Heterósidos: el azúcar se une a un nitrógeno.
- S – Heterósidos: el azúcar se une a un azufre.
2) Por el nº de uniones del azúcar:
- Monodesmósidos: tiene unidos azúcares en una sola posición.
- Bidesmosidos: tienen 2 o más partes de unión.
3) Segúnsean primarios o secundarios:
- Primarios: genina – n(azúcar) – azúcar. Están en la planta fresca.
- Secundarios: han perdido el azúcar terminal: genina – n(azúcar). Están en la planta seca.
4) Por la naturaleza de la genina:
- Fenólicos.
- Cumarínicos.
- Flavonicos.
- Antociánicos.
- Antraquinónicos.
- Saponínicos.
- Cardiotónicos.
- Cianogenéticos.
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
 Losheterósidos son siempre solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas; los aglicones son solubles en agua.
 Los heterósidos son fácilmente cristalizables (se obtienen fácilmente en forma pura).
 Son ópticamente activos.
 No tienen poder reductor (el OH del azúcar interviene en el enlace).

EXTRACCIÓN DE HETERÓSIDOS
1) Desde la planta fresca (primarios).
2) Desde la planta seca(secundarios).

CARACTERIZACIÓN
 Hidrólisis ácida. rotura de la unión
 Hidrólisis enzimática. aglicón - azúcar
 Reacciones de identificación de geninas.


HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS

 También se llaman saponinas o saponósidos.
 Se componen de 2 partes: azucarada y aglicón (llamada sapogeninas).
Se clasifican según el nº de azúcares que se unen a la genina:
* Saponinas monodesmosídicas.
* Saponinas bidesmosídicas.
 Otra clasificación es según la naturaleza del aglicón, que puede tener 2 estructuras:
*Estructura triterpénica: tiene 30 átomos de C. Son los más abundantes.
1) Pentacíclicos: 5 átomos de 6 C.


2) Tetracíclicos: 4 ciclos de 6 C.*Estructura esteroídica: tienen 27 átomos de C.
1) Derivados del espirostano.





2) Derivados del furostanol.






DISTRIBUCIÓN
- Animales inferiores
- Plantas superiores (dicotiledóneas: triterpénicos; monocotiledóneas: esteroídicas) e inferiores.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
 Tensoactivos: sustancias capaces de disminuir la tensión superficial de los lípidos.
 Tienenpoder hemolítico: capacidad de romper glóbulos rojos.
 Son ictiotóxicos: tóxicos para animales de agua fría.
 Solubilidad: siempre soluble en agua y alcohol e insolubles en disolventes orgánicos polares. Los aglicones son insolubles en agua.



CARACTERIZACIÓN
 Extracción: con agua y alcohol de alta graduación porque si es de baja graduación la saponina bidesmosídica se cicla y ya no esla misma saponina.
 Ensayos:
a ) Cualitativos:
 Aparición de espuma
 Efecto hemolítico.
 Reactivo de Liebermaun – Bouchard, que tiñe los triterpénicos de rojo y los esteroídicos de azul verdoso.
 Reactivo de Carr – Price: solo determina triterpénicos.
 Vainillina sulfúrica: sólo triterpénicos.
 Anisaldehido sulfúrico: sólo triterpénicos.
b ) Cuantitativos:
 Índice de espuma. Índice de hemólisis: dilución a la que hay que llenar un gramo de droga para que produzca una hemólisis total (rompe todos los glóbulos rojos de la muestra).
 Gravimetría: determina las sapogeninas (porque el extracto se hidroliza y solo quedan las geninas)
 HPLC: determinación de la concentración de saponinas.

ACTIVIDAD FISIOLÓGICA
 Acción irritante celular:
 Pulmonar: aumenta las...