Hibridacion del atomo de carbono-oxigeno-nitrogeno

ESTRUCTURA , PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

TAMIFLU (GRIPE AVIAR)

VIAGRA

SILDENAFIL

TAXOL (anticancer)
PACLITAXEL

ASPIRINA

BREVETOXINA

El átomo de carbono
• Hibridación sp3, sp2 y sp de los átomos de carbono, nitrógeno y oxígeno. • Principales grupos funcionales • Funciones orgánicas

HIBRIDACIÓN sp3 La distribución electrónica para 6C es: 1s2,2s2, 2p2 Hibridación del carbono: sp3 2p 2p 2sp3 Energía 2s
Estado electrónico fundamental del carbono (a)

2s
Estado electrónico de alta energía del carbono (b) Estado híbrido sp3 del carbono (c)

(a) Configuración electrónica del carbono en su estado más estable. (b) Un electrón es “promovido” desde el orbital 2s hasta el orbital 2p vació. (c) El orbital 2s y los tres orbitales 2p secombinana para dar un conjunto de cuatro orbitales híbridos sp3 iguales en energía, conteniendo cada uno de ellos un electrón.

y

y

y y

x z 2s z 2px

x
z

x z 2py 2pz

x

4
sp3

Los dos lóbulos de cada orbital híbrido sp3 son de distinto tamaño. La mayor parte de la densidad electrónica se localiza en un lado del núcleo mas que en el otro.

La combinación de un orbital s contres orbitales p genera 4 orbitales híbridos sp3. Cada orbital híbrido posee un 25% de carácter s y un 75% de carácter p. Los cuatro orbitales híbridos sp3 tienen sus lóbulos grandes dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, el cual tiene al átomo de carbono en el centro.

EL ENLACE EN EL METANO ( CH4)

H H C H H

Enlace H(1s) - C(2sp3)

109,50

Los orbitales sp3 estan dispuestos demodo tetraedrico alrededor del carbono. Cada orbital contiene un electrón y puede formar un enlace con un átomo de hdrógeno para dar la molécula tetraédrica del metano. El solapamiento de los orbitales a los orbitales a los 4 enlaces C-H del metano ocurre a lo largo del eje internuclear, genera un enlace con simetría rotacional: enlace s C(2sp3)-H(1s)

Hibridación sp3 y el enlace

en el etano153 pm

H H C H

H C H H

111 pm

C(2sp3)

–

C(2sp3)

CH3–CH3

HIBRIDACIÓN sp2 Y EL ENLACE EN EL ETILENO (H2C=CH2)
134 pm 110 pm

H
117,2o

H C C
o

H
121,4

H

Todos los átomos de etileno se encuentran en el mismo plano. Los ángulos de enlace estan próximos a 120o y la distancia del enlace carbono-carbono es significativamente mas corta que en el etanoHIBRIDACIÓN sp2 La distribución electrónica para 6C es: 1s2, 2s2, 2p2
Hibridación del carbono: sp2

2p

2p

2p 2sp2

Energía 2s
Estado electrónico fundamental del carbono (a)

2s
Estado electrónico de alta energía del carbono (b) Estado híbrido sp2 del carbono (c)

(a) Configuración electrónica del carbono en su estado más estable. (b) Un electrón es “promovido” desde el orbital 2s hasta elorbital 2p vació. (c) El orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p se combinan para dar un conjunto de tres orbitales híbridos sp2 de la misma energía. Uno de los orbitales 2p permanece inalterado.

y

y

y y

x z 2s z 2px

x
z

x z 2py 2pz

x

Combinación de un orbital 2s y dos 2p

Este orbital queda solo
z

3
Tres orbitales híbridos sp2

+
y 2pz

x

Cada orbitalhíbrido sp2 tiene un tercio de carácter s y dos tercios de caracter p. Los ejes de los tres orbitales híbridos sp2 son coplanares. Uno de los orbitales p queda sin hibridar y su eje es perpendicular al plano definido por los ejes de los orbitales sp2

H

sp2

Orbital 2p semilleno

sp2

H

C H
sp
2

C
sp2
En el plano del papel

sp2 sp2

H

Enlace

C(2sp2) – H(1s)

Losorbitales híbridos sp2 de los carbonos solapan para formar enlaces con los hidrógenos y entre ellos

H C H C

H H
Los orbitales p que permanecen sobre los carbonos solapan verticalmente para formar un enlace Enlace C(2p) – C(2p)

Enlace

C(2sp2) – C(2sp2)

H C H C

H H

HIBRIDACIÓN sp La distribución electrónica para 6C es: 1s2, 2s2, 2p2
Hibridación del carbono: sp

2p

2p...