Hibridacion

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Introducción a la Química Orgánica

Academia Sabatina de Ciencias

Nivel 7

QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono. Los compuestos del carbono son las sustancias centrales a partir de las cuales están hechos todos los organismos vivientes de este planeta. Actualmente se conocen más de 3 millones de compuestos orgánicos con un ritmo de crecimiento de100.000 compuestos nuevos al año. Este elevado número de compuestos tienen como elemento básico de su constitución molecular al átomo de carbono unido, sobre todo, a los elementos oxígeno e hidrógeno, también a los halógenos y a veces S y P. A diferencia de los compuestos inorgánicos, los orgánicos presentan las siguientes características:
      

Según esta configuración el átomo decarbono actuaría normalmente con valencia (II), pero sólo se conoce el monóxido de carbono (CO) y el carbono (CH2), como compuestos del carbono que actúen con valencia (II). Por adición de 96 Kcal/mol de energía a un átomo de carbono, uno de los electrones del orbital 2s puede excitarse hasta alcanzar el orbital vacío 2p dando la configuración:

La gran mayoría de enlaces son de tipo covalente.Puntos de fusión y de ebullición bajos respecto a los compuestos inorgánicos. Poco solubles en agua. Moléculas apolares o poco polares. Presentan reacciones lentas y complejas. Estructuras moleculares complicadas, especialmente las de origen natural. Se descomponen al calentarlos.

El átomo de carbono dispone ahora de cuatro electrones desapareados y al formar cuatro enlaces covalentes puedeobtener la configuración de gas noble. En la formación de esos enlaces covalentes se libera energía. En la reacción CH2 + H2, se crean dos enlaces C – H y se liberan 174 Kcal/mol. Habitualmente el carbono actúa con valencia (IV). El reducido volumen del átomo de carbono hace que el núcleo ejerza fuertemente su influencia sobre dichos electrones. El átomo de carbono puede formar fuertes enlacescovalentes con otros átomos de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ahí el elevado número de compuestos orgánicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cíclicos, etc. El átomo de carbono, puede unirse también a otros átomos de carbono, mediante enlaces dobles y triples.

El átomo de carbono presenta una configuración electrónica 1s2 2s2 2p2. En estado fundamentallos electrones del átomo de carbono estarían situados de la siguiente forma:

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HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Hibridación sp3 otetraédrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si seconsidera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.

Etano CH3-CH3 Hibridación sp2 En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .

Un átomo de carbono hibridizado sp2

Metano CH4

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de losalquenos. La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace: un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2 un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los

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alquenos, debido al grado...
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