hidratos de carbono

TEMA IX
HIDRATOS DE CARBONO

ÍNDICE
1. Introducción y clasificación
2. Proyección de Fischer y notación D-L
3. Aldosas
3.1. Las aldotetrosas
3.2. Las aldopentosas y aldohexosas
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
a) Forma furanosa
b) Forma piranosa

4. Cetosas
5. Derivados de carbohidratos
5.1. Desoxiazúcares
5.2. Aminoazúcares
5.3. Carbohidratos de cadena ramificada5.4. Glicósidos

6. Disacáridos

7. Polisacáridos
8. Glicoproteínas

1. Introducción y clasificación

1. Introducción y clasificación
Históricamente los carbohidratos fueron considerados “hidratos de carbono”
debido a que sus fórmulas moleculares en muchos casos, aunque no en todos,
corresponden a Cn(H2O)m. Actualmente resulta más realista definirlos como
polihidroxialdehídos opolihidroxicetonas.
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
-La palabra del latín saccharum significa azúcar y el término derivado “sacárido”
es la base del sistema de clasificación de los carbohidratos. Un monosacárido es
un carbohidrato simple, aquél que bajo condiciones de hidrólisis no se rompe en
carbohidratos más pequeños. La glucosa (C6H12O6) es un ejemplo.
- Un disacárido bajo hidrólisis serompe en dos monosacáridos iguales o
diferentes. La sucrosa es un disacárido formado por una molécula de glucosa y
otra de fructosa.

- Un oligosacárido está formado por 3-10 monosacáridos. Los polisacáridos
están formados por más de 10. La celulosa es un polisacárido formado por miles
de moléculas de glucosa.

1. Introducción y Clasificación
Los monosacáridos pueden agruparseconsiderando tanto el número de átomos
de carbono que contienen como si son polihidroxialdehídos (aldosas) o
polihidroxicetonas (cetosas).

Número de átomos de
carbono

Aldosa

cetosa

Tres

Aldotriosa

Cetotriosa

Cuatro

Aldotetrosa

Cetotetrosa

Cinco

Aldopentosa

Cetopentosa

Seis

Aldohexosa

Cetohexosa

Siete

Aldoheptosa

Cetoheptosa

Ocho

AldooctosaCetooctosa

2. Proyección de Fisher y notación D-L

2. Proyección de Fisher y notación D-L
- El gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal) es el carbohidrato quiral más sencillo,
es una aldotriosa.
- Cuando la proyección de Fischer se orienta con el aldehído en la parte superior y la
cadena carbonada en vertical, el grupo hidroxilo en C-2 apunta a la derecha en el
(+)-gliceraldehído y a laizquierda en el (-)-gliceraldehído.
- Dado que el gliceraldehído contiene un carbono estereogénico existen dos
enantiómeros. El que posee la configuración absoluta (+) se designa como D y su
enantiómero (-) como L. Los compuestos que tienen una distribución espacial de los
sustituyentes análoga a D-(+)- y L-(-)-gliceraldehído se dice que tienen
configuración D y L, respectivamente.
HC
H

CHC

O
OH

CH2OH

HC

O
OH

H

CH2OH

R-(+)-Glicerialdehído

HO

C

HC

O
H

CH2OH

O
H

HO

CH2OH

S-(-)-Glicerialdehído

3. Aldosas

3.1. Las aldotetrosas
Son los cuatro esterereoisómeros del 2,3,4-trihidroxibutanal. La proyección de
Fischer se construye orientando la molécula en conformación eclipsada con el
grupo aldehído en la parte superior. Loscuatro carbonos definen la cadena
principal de la proyección y se disponen verticalmente.

Equivalente a

Conformación eclipsada de
una aldotetrosa

Se escribe de
la forma:

Proyección de
Fischer de una
aldotetrosa

3.1. Las aldotetrosas
La aldotetrosa dibujada a la izquierda se llama D-eritrosa. El prefijo D indica que la
configuración en el centro estereogénico de mayornumeración (más alejado del
aldehído) es análogo al de el D-(+)-gliceraldehído. Su imagen especular es la Leritrosa.
El esterocentreo de
número más alto tiene
una configuración
análoga al Dgliceraldehído

1

1

CHO

H
H

2
3

CHO

OH

HO

OH

HO

4

CH2OH

D-Eritrosa

2
3

4

H
H

El esterocentreo de
número más alto
tiene una
configuración análoga
al...