Hidrocarburos aromáticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los compuestos aromáticos son el benceno y todas las sustancias similares al benceno en comportamiento químico. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. Estas propiedades aromáticas consisten principalmente en que el benceno tiene electrones pi móviles o deslocalizados. El benceno fue descubierto por el científicoinglés Michael Faraday en 1825. Más adelante, August Kekulé (de la universidad de Bonn, en Alemania) quien en 1858 había propuesto que los átomos de carbono podían unirse unos con otros para formar cadenas, en 1865 presentó la primera estructura satisfactoria para el benceno, afirmando que, como hoy sabemos, las cadenas carbonadas pueden algunas veces estar cerradas formando anillos. Para ofrecer unaestructura que cumpliera con el comportamiento químico experimentalmente observado, Kekulé concibió el benceno como una especie intermedia entre dos moléculas que se mantenían en un rápido equilibrio:

I

II

Las fórmulas anteriores se conocen comúnmente como estructuras de Kekulé del benceno. Hoy en día, además de ellas, suele representarse el benceno como un hexágono regular conteniendo uncirculo dentro; se sobreentiende, al igual que en I y II, que cada vértice es un átomo de carbono y que un átomo de hidrógeno está enlazado a cada uno de ellos, a menos que otro átomo o grupo sea indicado.

III

La estructura III representa a las estructuras de Kekulé I y II. Las líneas rectas son los enlaces sigmas que unen los átomos de carbono y el círculo representa la nube de seiselectrones pi deslocalizados. Esta estructura es una representación útil del anillo bencénico, pues enfatiza el hecho de que varios enlaces carbono-carbono son equivalentes. La presencia del círculo diferencia el anillo bencénico del anillo del ciclohexano, el cual, como vimos anteriormente, se escribe como un hexágono plano.

PROF. QUÍRICO CASTILLO HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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NOMENCLATURA DE LOSDERIVADOS DEL BENCENO Para muchos de los derivados del benceno, simplemente se prefija el nombre del grupo sustituyente a la palabra “benceno”, como por ejemplo, en clorobenceno, bromobenceno, yodobenceno, o nitrobenceno.

Cl

Br

I

NO2

clorobenceno

bromobenceno

yodobenceno

nitrobenceno

Otros derivados tienen nombres especiales los cuales pueden no mostrar semejanza con elnombre del grupo sustituyente enlazado. Los más importantes de estos compuestos son:

CH3

NH2

OH

COOH

SO3H

tolueno

anilina

fenol

ácido benzoico ácido bencenosulfónico

Si muchos grupos están enlazados al anillo bencénico, debemos no sólo decir cuales son, sino también indicar sus posiciones relativas. Un benceno disustituido puede tener tres isómeros, los cuales sediferencian entre sí por el uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-). Ejemplos:

Cl
Cl Cl
Cl Cl

Cl
p – diclorobenceno

o – diclorobenceno

m – diclorobenceno

PROF. QUÍRICO CASTILLO HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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Si los dos grupos son diferentes, y ninguno es un grupo que le da un nombre especial a la molécula, sólo se nombran los dos grupos sucesivamente, en ordenalfabético, y se termina el nombre del compuesto con la palabra “benceno”. Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre especial a la molécula, el compuesto se nombra como un derivado de ese compuesto especial. Ejemplos:

I

NO2

CH3 NO2

Br
p – bromoyodobenceno OH

Br
m – bromonitrobenceno o – nitrotolueno

COOH

NH2 Br

Cl p – clorofenol

Br
ácido m - bromobenzoico o– bromoanilina

Si más de dos grupos están enlazados al anillo bencénico, se usan números para indicar sus posiciones relativas. Si todos los grupos son idénticos, a cada uno se le da un número, siendo la secuencia la que dé la combinación de los números más pequeños; si los grupos son diferentes, entonces el grupo que se nombre de último se sobreentiende que está en la posición 1 y los...