Hidrocarburos aromaticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.


En general los hidrocarburos aromáticos son insaturados, estables, experimentan reacciones de sustitución, estructuras cíclicas, planares, presentan resonancia (los electronesdeslocalizados). generalmente presentan dobles uniones conjugadas.


Fuentes de hidrocarburos aromáticos
1. Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo.
2. El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandesarreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3. El petróleo adiferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones.

Propiedades físicas:
Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Hastano hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los nivelesque lo es el benceno.

Grupos arilo (RADICALES)
Nombre
Fórmula
Descripción
Fenilo
C6H5-
Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno.

Bencilo
C6H5-CH2-

Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.
Toluil
CH3-C6H4-
Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo arilodel tolueno y puede estar en posición 1,2 – 1,3- y 1,4 con respecto al grupo metilo.

DERIVADOS:
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la posición).



NOMBRES COMUNES





B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 lossustituyentes separados por un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por dos C





Ejemplos de este tipo de compuestos son:


Para los disustituídos con radicales iguales:



A BC

A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br




B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido nítrico



C. Alquilación de Friedel-Crafts: Sustitución del H por un grupo alquilo. El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos homólogos. Es...