Hidrocarburos aromáticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Al Benceno y todos los compuestos de hidrocarburos parecidos a este en su comportamiento químico, se conocen como hidrocarburos aromáticos.

BENCENO C6H6

Constituye el hidrocarburo fundamental de la serie aromática, así llamada por el olor penetrante de la mayor parte de sus compuestos.
El Benceno está representado por un hexágono regular, en cada vértice delhexágono está colocado un átomo de carbono, el cual llena un átomo de hidrógeno. Los carbonos se encuentran enlazados uno con otro mediante enlaces sencillos y dobles alternadas.

La estructura del Benceno; presenta resonancia es decir que al diferir la posición de los electrones presentan dos o más estructuras equivalentes.

[pic] [pic]

Loselectrones se encuentran deslocalizados alrededor del doble enlace. De tal manera que el hexágono se le representa con un circulo interno.
- El Benceno es una molécula planar:
- Hibridización Sp2 y el ángulo formado 120°

* Los 6 hidrógenos son equivalentes, de tal manera que la sustitución de cualquiera de ellos por un elemento o grupo monovalente deberá dar el mismo compuesto (no hay isómerospara derivados mono sustituidos)
Ejemplo:

RADICAL ARILO (Ar–)

Debido a su estabilidad de sus enlaces dobles el benceno realiza reacciones de substitución.

DERIVADOS DEL BENCENO

I. MONOSUSTITUIDOS
Se da el nombre base benceno:

II. DISUSTITUIDOS
Presentan 3 isómeros de Posición:

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|ISOMEROS | || |
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|POSICIÓN |(1,2) |(1,3) |(1,4) |
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|PREFIJO |ORTO (o) |META (m) |PARA (p) |

* LOS XILENOS ó dimetil bencenos:

* CRESOLES con 1 OH y un CH3

* FENODIOLES

III. TRISUSTITUIDOS:

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|ISOMEROS | | | |
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|POSICIÓN |(1,2) |(1,3) |(1,4) |
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|PREFIJO |Vecinal(V) |Simetrico(S) |Asimetrico(A) |

Para los anillos fusionados o condensados:

HIDROCARBUROS HETEROCÍCLICOS

Presentan en su ciclo o anillo, uno o más átomos diferentes al carbono, como el oxigeno, nitrógeno, azufre, fósforo. La mayoría de estos compuestos se encuentran en los vegetales. Entre estos compuestos están los alcaloides (morfina, cocaína, nicotina,etc). Algunos de estos compuestos son:

PRACTICA

01. Calcular el peso molecular del “tolueno”
A) 90 B) 92 C) 94 D) 96 E) 98

02. Calcular el peso molecular del “estireno”
A) 100 B) 102 C) 104 D) 106 ) 108

03. Calcular el peso molecular del “cumeno”
A) 118 B) 120 C) 122 D) 124 E) 126

04. Calcular elpeso molecular del “fenol”
A) 90 B) 92 C) 94 D) 96 E) 98

05. Calcular el peso molecular del “benzaldehído”
A) 104 B) 106 C) 108 D) 110 E) 112

06. Calcular el peso molecular del “alcohol bencílico”
A) 104 B) 106 C) 108 D) 110 E) 112
07. Benzaldehído

Nº de enlaces ( (sp2 – sp2) : ………………………
Nº de...