Hidrocarburos Aromáticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicalesderivados de ellos se llaman arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijosorto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.
Ejemplos:

2.1.5.1- Otros hidrocarburos aromáticos importantes
Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos eimportantes:





COMPUESTOS AROMÁTICOS
Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)
EL BENCENO:
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica sunombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.
FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:
El benceno suele representarse de las siguientes formas:
como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electronesdeslocalizados)
Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.
REGLA DE HUCKEL:
Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.
POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:
Tomando como referencia una posición en el anillo delbenceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.
SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:
Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo.
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
Paranombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.
Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombredel radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno.
COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS:
Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburosaromáticos clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.
El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado...