Hidrocarburos

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Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos¦
¦ Aromáticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en lasramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzasintermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones máscaracterísticas de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.
Algunasreacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 yestructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.-Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------>CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío dalugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres....
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