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Los orígenes de Diego de Almagro permanecen oscuros. Nació en 1475 en la villa manchega de Almagro, en Ciudad Real, lugar del que tomó el apellido por ser hijo ilegítimo de Juan de Montenegro yElvira Gutiérrez. Para salvar el honor de la madre, sus familiares le quitaron el infante y lo trasladaron a la cercana aldea de Bolaños de Calatrava, siendo criado en esta localidad y en Aldea del Rey, acargo de Sancha López del Peral. Cuando cumplió los 4 años volvió a Almagro, estando bajo la tutela de un tío suyo llamado Hernán Gutiérrez hasta los 15 años, cuando por causa de la dureza de su tíose fugó de casa. Se dirigió al hogar de su madre, que ahora vivía con su nuevo esposo, para avisarle de lo ocurrido y de que se iría a recorrer el mundo, pidiéndole algo de pan que le ayudara a viviren su miseria. Su madre, angustiada, le buscó un pedazo de pan y unas monedas y le dijo: "Toma, hijo, y no me des más presión, y vete, y ayúdate de Dios en tu aventura" hola

Almagro llegó al NuevoMundo el 30 de junio de 1514 en la expedición que Fernando el Católico enviaba al mando de Pedrarias Dávila. La expedición desembarcó en la ciudad de Santa María la Antigua del Darién, donde seencontraban muchos otros destacados futuros conquistadores, entre ellos Francisco Pizarro.
Sobre Almagro no se tienen muchas noticias en este período, pero se sabe que acompañó a varios capitanes quesalieron de la ciudad de Darién entre 1514 y mediados de 1515, aunque se mantuvo principalmente en la ciudad llegando a tener una encomienda, construyéndose una casa y dedicándose a la agricultura.Desarrolló su primera acción conquistadora el 30 de noviembre de 1515, cuando partió de Darién al mando de 260 hombres, para fundar la villa de Acla, ubicada en el lugar del mismo nombre, pero tuvo quedesistir de su empresa porque cayó enfermo y debió regresar a Darién, dejando la misión de completar su plan al licenciado Gaspar de Espinosa.
Almagro trabajó por algún tiempo con Vasco Núñez de...