Importancia Biologica Azoles

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS AZOLES.

INTRODUCCIÓN.
Son heterociclos de cinco miembros con la presencia de dos heterátomos, son derivados del pirrol, furano, y tiofeno, en donde se ha introducido un átomo de nitrógeno en posiciones 2 ó 3.
De manera general estos compuestos presentan características de los compuestos aromáticos, incluso puede establecerse que estos son más estables y por lotanto menos reactivos que el pirrol, furano y tiofeno respectivamente. Por ejemplo: Son más resistentes en medio ácido.
Son ejemplo de azoles 1,2:

Son ejemplos de azoles 1,3:

IMPORTANCIA BIOLÓGICA D ELOS 1,2 AZOLES.
Entre los compuestos biológicamente activos que tienen en su estructura el anillo de pirazol se encuentra el celocoxib.
Celocoxib: Es un medicamento utilizado en eltratamiento de la artritis, es un medicamento de tipo sulfa antiinflamatorio no esteroideo (AINE), indicado para el dolor de las osteoartritis y la dismenorrea. Presenta la siguiente estructura:
Celocoxib.

Entre los isoaxoles hay compuestos biológicamente activos en drogas y biocidas ejemplo de ello es la leflunomida, el sulfametoxazol y el isoxicam.
Leflunomida: La leflunomida es un inhibidor de lasíntesis de pirimidina indicado en adultos para el tratamiento de la artritis reumatoide activa (AR). La AR es una enfermedad autoinmune caracterizada por la alta actividad de células T. Las células T tienen dos vías para sintetizar pirimidinas: los mecanismos de recuperación y la síntesis de novo. En reposo, los linfocitos T satisfacen sus necesidades metabólicas por la vía de recuperación. LosLinfocitos activados necesitan de ampliar pirimidina de 7 - a 8 veces, mientras que la purina se amplía a 2 - a 3 veces. Para satisfacer la necesidad de pirimidinas, las células T activadas hacen uso de la vía de novo para la síntesis de pirimidina. Por lo tanto, las células T activadas, que dependen de la síntesis de novo de pirimidina, se verán más afectados por la inhibición de la leflunomida deotros tipos de células que utilizan la vía de recuperación la síntesis de pirimidina. Su estructura es la siguiente:

Leflunomida.
Sulfametoxazol: Con la combinación de Sulfametoxazol y Trimetoprim se lleva a cabo un bloqueo secuencial de los sistemas enzimáticos microbianos con consecuencias bactericidas. Ejercen un poder de sinergismo, la actividad resulta de la interacción sobre dos etapasde la vía enzimática para la síntesis de ácido tetrahidrofólico. El Sulfametoxazol inhibe la incorporación del PABA en el ácido fólico, y el Trimetoprim inhibe la reducción de dihidrofolato a tetrahidrofolato, uniéndose e inhibiendo reversiblemente la dihidrofolatorreductasa, que es la enzima requerida.
Ambos fármacos administrados por separado son bacteriostáticos, pero unidos potencializan suacción disminuyendo el riesgo de resistencia bacteriana.
El sulfametoxazol presenta la siguiente estructura:

Sulfametoxazol

Isoxicam: Pertenece a la familia de los anti-inflamatorios no estroídicos está indicado para el tratamiento de signos y síntomas de la osteoartritis y también se usa como analgésico para aliviar el dolor ligero o moderado.
Al igual que otros anti-inflamatorios noesteroídicos, inhibe las enzimas COX-1 y COX-2 (ciclooxigenasas). Estas enzimas catalizan la conversión de ácido araquidónico a prostaglandina G2, que a su vez es precursor de otras prostaglandinas y tromboxano. Mientras que la COX-2 favorece la síntesis de mediadores de la inflamación y del dolor, la COX-1 interviene en la síntesis de prostaglandinas que parecen tener un efecto sobre la mucosagástrica y la función renal.
Presenta la siguiente estructura:

Isoxicam

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS 1,3 AZOLES.
Dentro de los 1,3 azoles tenemos los siguientes compuestos los cuáles principalmente contienen en su estructura el anillo de imidazol.
Ejemplos de esto son: la histidina, histamina, losartán, cimetidna, teobromina y teofilina
Histidina: Abreviada His o H, es uno de los...