Informe
Páginas: 3 (657 palabras)
Publicado: 7 de abril de 2013
Reducción de ciclohexanona a ciclohexanol
I. Teoría
La reducción de una molécula orgánica envuelve la adición de hidrógeno o la remoción de oxígeno. El grupo carbonilo está presente enaldehídos, cetonas, ésteres y ácidos carboxílicos entre otros. La reducción de este grupo da como producto un alcohol que a su vez puede ser convertido a otros grupos funcionales tales como haluros dealquilo, alquenos y éteres.
Para conseguir la reducción de grupos carbonilo hay varios agentes reductores. Entre los que más comúnmente se usan están borohidruro de sodio (NaBH4) e hidrurode litio y aluminio (LiAlH4). Ambos agentes proveen el ion hidruro (H:-) que ataca nucleofílicamente al carbono del grupo carbonilo.
La protonación del ion alcóxido rinde comoproducto el alcohol correspondiente.
La selección del agente reductor apropiado dependerá de la reactividad del grupo carbonilo hacia la reducción. Por ejemplo, aldehídos y cetonas pueden reducirsefácilmente con un agente reductor moderado como el NaBH4 aunque también se puede utilizar uno fuerte como LiAlH4. Para aldehídos y cetonas se prefiere el uso de NaBH4 ya que es más fácil y seguro demanejar que el LiAlH4. Sin embargo para reducir ésteres o ácidos carboxílicos es necesario el uso de LiAlH4.
El borohidruro de sodio NaBH4 se considera un agente reductor selectivo porque sólopuede reducir aldehídos y cetonas. En las reducciones a continuación se observa la selectividad del NaBH4 comparado con LiAlH4:
Para usar el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)se requiere de un disolvente que NO tenga hidrógenos acídicos ya que estos reaccionan violentamente con el agente reductor generando hidrógeno y calor. Tampoco puede haber agua presente en la mezclade reacción porque también ocurriría una reacción violenta.
En este experimento se reducirá la cetona cíclica ciclohexanona con NaBH4 / CH3OH para producir ciclohexanol, un alcohol secundario...
I. Teoría
La reducción de una molécula orgánica envuelve la adición de hidrógeno o la remoción de oxígeno. El grupo carbonilo está presente enaldehídos, cetonas, ésteres y ácidos carboxílicos entre otros. La reducción de este grupo da como producto un alcohol que a su vez puede ser convertido a otros grupos funcionales tales como haluros dealquilo, alquenos y éteres.
Para conseguir la reducción de grupos carbonilo hay varios agentes reductores. Entre los que más comúnmente se usan están borohidruro de sodio (NaBH4) e hidrurode litio y aluminio (LiAlH4). Ambos agentes proveen el ion hidruro (H:-) que ataca nucleofílicamente al carbono del grupo carbonilo.
La protonación del ion alcóxido rinde comoproducto el alcohol correspondiente.
La selección del agente reductor apropiado dependerá de la reactividad del grupo carbonilo hacia la reducción. Por ejemplo, aldehídos y cetonas pueden reducirsefácilmente con un agente reductor moderado como el NaBH4 aunque también se puede utilizar uno fuerte como LiAlH4. Para aldehídos y cetonas se prefiere el uso de NaBH4 ya que es más fácil y seguro demanejar que el LiAlH4. Sin embargo para reducir ésteres o ácidos carboxílicos es necesario el uso de LiAlH4.
El borohidruro de sodio NaBH4 se considera un agente reductor selectivo porque sólopuede reducir aldehídos y cetonas. En las reducciones a continuación se observa la selectividad del NaBH4 comparado con LiAlH4:
Para usar el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)se requiere de un disolvente que NO tenga hidrógenos acídicos ya que estos reaccionan violentamente con el agente reductor generando hidrógeno y calor. Tampoco puede haber agua presente en la mezclade reacción porque también ocurriría una reacción violenta.
En este experimento se reducirá la cetona cíclica ciclohexanona con NaBH4 / CH3OH para producir ciclohexanol, un alcohol secundario...
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