infrome v organica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA INFORME N 5 Ttulo Propiedades Qumicas de Halogenuro de Alquilo. Docente Carrasco Montaez Daniel. Estudiante Rebatta Ros Heinz Charles. Facultad Farmacia y Bioqumica Nivel I Ciclo II Grupo I Hora Martes 7-9 pm Fecha de ejecucin 04 de marzo del 2008 Fechade entrega 10 de marzo del 2008 IQUITOS-PER 2008 PROPIEDADES QUMICAS DE HALOGENURO DE ALQUILO OBJETIVO - Identificar los halogenuros de alquilo mediante sus propiedades qumicas. FUNDAMENTO TEORICO Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo puedencomportarse como electrfilos. Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ningunade las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Estructura de los Halogenuros de Alquilo El enlace carbono-halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposicin de un orbital de carbono con hibridacin sp3 y un orbital de halgeno. As, los tomos decarbono de los halogenuros de alquilo tienen configuracin geomtrica aproximadamente tetradrica, con ngulos de enlace H-C-X cercanos a 109. Los halgenos aumentan de tamao al descender en la tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos. OBTENCIN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO 1.- A partir de alquenos por bromacin allica. INCLUDEPICTUREhttp//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image002.gif MERGEFORMATINET Ejemplo INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image003.gif MERGEFORMATINET 2.- A partir de alquenos por adicin de HBr y HCl. INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image004.gifMERGEFORMATINET Ejemplo INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image005.gif MERGEFORMATINET 3.- A partir de alcoholes. (b) Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina. INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image008.gif MERGEFORMATINET Ejemplo INCLUDEPICTUREhttp//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image009.gif MERGEFORMATINET (c) Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en ter. INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image010.gif MERGEFORMATINET Ejemplo INCLUDEPICTUREhttp//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image011.gif MERGEFORMATINET REACCIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO 1.- Formacin de reactivos de Grignard. INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image023.gif MERGEFORMATINET donde X Br, Cl, o I R Alquilo 1, 2, 3, arilo o vinilo Ejemplo INCLUDEPICTUREhttp//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image024.gif MERGEFORMATINET 2.- Formacin de diorganocupratos (reactivos de Gilman). INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image025.gif MERGEFORMATINET R alquilo 1, 2 , 3, arilo o vinilo Ejemplo INCLUDEPICTURE http//dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09_archivos/image026.gif MERGEFORMATINET...