Ingeniería Química
Páginas: 21 (5061 palabras)
Publicado: 23 de septiembre de 2011
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
“Síntesis de la 2,3,4,6-Tetra-Oacetil-1-O-(2-propenil)-β-Dglucopiranosa y su Copolimerización con Estireno”
TESIS
PARA OBTENER EL TÍTULO DE
INGENIERO QUÍMICO PRESENTA Jonathan Reyes López
Director: Dr. David Corona Becerril Asesor: Dra. Susana Hernández López
Toluca de Lerdo, Estado de México, Julio de 2011
Este trabajofue realizado en el, laboratorio de química orgánica del Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEMéx-UNAM; bajo la dirección del Dr. David Corona Becerril y asesorado por la Dra. Susana Hernández López; con financiamiento propio y de la Facultad de Química de de la Universidad Autónoma del Estado de México.
La innovación, parte del deseo de romper paradigmas... pero elparadigma mas fuerte de romper, es el de no creer en uno mismo...JRL
Gracias a mis Padres... la Sra. Güera y el Sr. Chente... por darme la vida... pero sobre todo por estar ahí, siempre apoyandóme... para seguir... los Amo. A mis Abuelitas y Padrinos por creer en mí... A mis Hermanitos... Manen y Tachirin...por mostrarme que no soy la persona perfecta... pero si, la que no pierde la esperanza dehacerlos reír...
“Gracias a todos y cada uno de mis compañeros, profesores, familiares y amigos... por brindarme su apoyo, experiencias y sobre todo su amistad...”
Gracias por Todo Dios...
Si la vida fuera un rollo de papel no dejaría que se acabara...=)...=P... ;-)
Indice
Abreviaturas ! Resumen! Introducción! Antecedentes!
Concepto de polímero! Clasificación de los polímeros! Métodos depolimerización!
2 4 5 5
5 7 8
Objetivos! Hipótesis! Parte Experimental! Bibliografía!
21 22 23 26
1
Abreviaturas
1H-RMN! 13 C-RMN! δ! ac! d! DMF! EDTA EM! g! H2O ID! hrs! IE! IR! J! LnM! m! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno Resonancia Magnética Nuclear de Carbono 13 Desplazamiento químico Fase Acuosa Señal doble Dimetil formamida AcidoEtilendiaminotetraacético Espectrometría de Masas Gramo Agua desionizada Horas Impacto Electrónico Espectroscopia Infrarrojo Constante de acoplamiento medida en Hertz Complejo metálico Señal múltiple Metanol Miligramos MegaHertz Mililitros Pico base Punto de fusión Fenilo Partes por millón Señal cuádruple Resonancia Magnética Nuclear
2
MeOH! ! mg! MHz! mL! PB! p.f.! Ph! ppm! q! RMN! ! ! ! ! ! ! ! ! ! s! t! t.a.! THF!
! ! ! !
Señal simple Señal triple Temperatura ambiente Tetrahidrofurano
3
Resumen
El desarrollo de nuevos materiales es determinante para el avance tecnológico, en ocasiones la tecnología se trunca por la falta de materiales con propiedades únicas. Desde el siglo pasado a la fecha, la búsqueda de materiales poliméricos con propiedades cada vez más específicas yambientalmente amigables, representa uno de los objetivos más importantes en este campo, como consecuencia de este gran interés industrial la Química Orgánica merece una mención especial, ya que ha estado asociada de modo intrínseco con los polímeros orgánicos. Dichas circunstancias fueron la inquietud, para evaluar la factibilidad de sintetizar un copolímero entre el estireno y un derivado de unmonosacárido. La ruta de síntesis seguida en el presente trabajo de investigación inició con la reacción de esterificación de la glucosa para obtener el pentaacetato de glucosa a través de un proceso en el laboratorio bien conocido. Posteriormente, el mayor reto de este proyecto fue dotar de un enlace alílico a la glucosa pentaacetilada; teniendo el conocimiento de que el grupo acetoxi unido al carbono1 (carbono anomérico) del pentaacetato de glucosa presenta mayor reactividad que el resto de las funcionalidades acetoxi, se realizó una reacción selectiva para obtener la 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-1-O-(2propenil)-β-D-glucopiranosa usando ZnCl2 como catalizador y alcohol alílico como reactivo. La copolimerización estireno-alílglucosa se promovió mediante un mecanismo vía radicales libres. Se...
FACULTAD DE QUÍMICA
“Síntesis de la 2,3,4,6-Tetra-Oacetil-1-O-(2-propenil)-β-Dglucopiranosa y su Copolimerización con Estireno”
TESIS
PARA OBTENER EL TÍTULO DE
INGENIERO QUÍMICO PRESENTA Jonathan Reyes López
Director: Dr. David Corona Becerril Asesor: Dra. Susana Hernández López
Toluca de Lerdo, Estado de México, Julio de 2011
Este trabajofue realizado en el, laboratorio de química orgánica del Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEMéx-UNAM; bajo la dirección del Dr. David Corona Becerril y asesorado por la Dra. Susana Hernández López; con financiamiento propio y de la Facultad de Química de de la Universidad Autónoma del Estado de México.
La innovación, parte del deseo de romper paradigmas... pero elparadigma mas fuerte de romper, es el de no creer en uno mismo...JRL
Gracias a mis Padres... la Sra. Güera y el Sr. Chente... por darme la vida... pero sobre todo por estar ahí, siempre apoyandóme... para seguir... los Amo. A mis Abuelitas y Padrinos por creer en mí... A mis Hermanitos... Manen y Tachirin...por mostrarme que no soy la persona perfecta... pero si, la que no pierde la esperanza dehacerlos reír...
“Gracias a todos y cada uno de mis compañeros, profesores, familiares y amigos... por brindarme su apoyo, experiencias y sobre todo su amistad...”
Gracias por Todo Dios...
Si la vida fuera un rollo de papel no dejaría que se acabara...=)...=P... ;-)
Indice
Abreviaturas ! Resumen! Introducción! Antecedentes!
Concepto de polímero! Clasificación de los polímeros! Métodos depolimerización!
2 4 5 5
5 7 8
Objetivos! Hipótesis! Parte Experimental! Bibliografía!
21 22 23 26
1
Abreviaturas
1H-RMN! 13 C-RMN! δ! ac! d! DMF! EDTA EM! g! H2O ID! hrs! IE! IR! J! LnM! m! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno Resonancia Magnética Nuclear de Carbono 13 Desplazamiento químico Fase Acuosa Señal doble Dimetil formamida AcidoEtilendiaminotetraacético Espectrometría de Masas Gramo Agua desionizada Horas Impacto Electrónico Espectroscopia Infrarrojo Constante de acoplamiento medida en Hertz Complejo metálico Señal múltiple Metanol Miligramos MegaHertz Mililitros Pico base Punto de fusión Fenilo Partes por millón Señal cuádruple Resonancia Magnética Nuclear
2
MeOH! ! mg! MHz! mL! PB! p.f.! Ph! ppm! q! RMN! ! ! ! ! ! ! ! ! ! s! t! t.a.! THF!
! ! ! !
Señal simple Señal triple Temperatura ambiente Tetrahidrofurano
3
Resumen
El desarrollo de nuevos materiales es determinante para el avance tecnológico, en ocasiones la tecnología se trunca por la falta de materiales con propiedades únicas. Desde el siglo pasado a la fecha, la búsqueda de materiales poliméricos con propiedades cada vez más específicas yambientalmente amigables, representa uno de los objetivos más importantes en este campo, como consecuencia de este gran interés industrial la Química Orgánica merece una mención especial, ya que ha estado asociada de modo intrínseco con los polímeros orgánicos. Dichas circunstancias fueron la inquietud, para evaluar la factibilidad de sintetizar un copolímero entre el estireno y un derivado de unmonosacárido. La ruta de síntesis seguida en el presente trabajo de investigación inició con la reacción de esterificación de la glucosa para obtener el pentaacetato de glucosa a través de un proceso en el laboratorio bien conocido. Posteriormente, el mayor reto de este proyecto fue dotar de un enlace alílico a la glucosa pentaacetilada; teniendo el conocimiento de que el grupo acetoxi unido al carbono1 (carbono anomérico) del pentaacetato de glucosa presenta mayor reactividad que el resto de las funcionalidades acetoxi, se realizó una reacción selectiva para obtener la 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-1-O-(2propenil)-β-D-glucopiranosa usando ZnCl2 como catalizador y alcohol alílico como reactivo. La copolimerización estireno-alílglucosa se promovió mediante un mecanismo vía radicales libres. Se...
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