Insecticidas

Introducción y Perspectiva
Esta porción del curso enfoca la química y el modo de acción de los insecticidas. Para los propósitos de esta discusión, el término insecticida se ha interpretado en un sentido amplio y comprende tanto los compuestos naturales como los sintéticos. La discusión de los insecticidas sintéticos enfatizará las principales clases de compuestos comerciales e incluirá algunainformación sobre nuevos compuestos que están en desarrollo. Se darán estructuras químicas representativas de cada grupo. No se tratará de incluir todos los compuestos importantes de cada grupo ni se dará respaldo a, o se discriminará en contra de, ningún compuesto en forma explícita o implícita por el hecho de incluirlo o excluirlo de este capítulo. Los productos naturales se discutirán porquemuchos de estos materiales tienen propiedades ventajosas para el manejo integrado de plagas y también porque está aumentando el uso de estos productos en “producción agrícola orgánica”. La discusión del modo de acción de los insecticidas se enfocará en sus interacciones con las proteínas de las membranas celulares y la expresión de toxicidad que resulta en el insecto. También se dará suficienteinformación sobre el fondo de los procesos fisiológicos afectados de manera que se puedan comprender fácilmente los efectos de los insecticidas en estos procesos. Este capítulo no cubrirá los productos químicos que son usados en manejo de plagas por causa de sus efectos no letales (por ejemplo, feromonas, sinergisantes, etc.) o los que no tienen propiedades específicas (por ejemplo, aceites y jabones).La longitud de las secciones en cada una de las clases de insecticidas varía mucho, dependiendo del número de compuestos involucrados y de la cantidad de información disponible. Las estructuras químicas y las figuras sobre el modo de acción se destacan en letras itálicas. Junto con cada estructura química se da la DL50, oral, en ratas (la dosis que mata el 50% de un grupo de animalesexperimentales), expresada en mg de ingrediente activo/kg de peso corporal. Esta información dará una perspectiva de la toxicidad comparada de los diferentes compuestos. Al final del capítulo hay una lista de las referencias usadas para reunir esta información, junto con algunas de las bases de datos disponibles en Internet relacionadas con la química y la toxicología de los insecticidas.
Compuestos queAfectan Los Canales de Sodio Dependientes del Voltaje
Figura 1. Piretroides.
Típicamente los insecticidas piretroides son ésteres del ácido crisantémico que tienen un alto grado de lipofilia (solubilidad en grasas). Los compuestos originales de esta serie fueron las piretrinas naturales, las cuales fueron aisladas de las flores del crisantemo. La química de los piretroides y su modo de acción sonclasificadas como de Tipo 1 o Tipo 2, dependiendo del alcohol substitutivo. El grupo del Tipo 1 está definido de una manera bastante amplia e incluye los piretroides que contienendesciano-3-fenoxibencil u otros alcoholes. Muchos de los antiguos compuestos de Tipo 1 del grupo del que no es fenoxibencil(por ejemplo, piretrinas, aletrina, tetrametrina) son inestables en condiciones ambientales y éstacaracterística impide su uso en cultivos de campo. La introducción del fenoxibencil (por ejemplo, permetrina) o ciertos alcoholes halogenados (por ejemplo, teflutrina) mejoraron la estabilidad química y permitieron el uso del los piretroides en el campo. Los piretroides del Tipo 2 están definidos de una manera más estrecha en términos de su estructura química. Específicamente, ellos contienen unalcohol a-ciano-3-fenoxibencil, el cual aumenta la actividad insecticida aproximadamente por un factor de 10. Aún más, en algunos importantes piretroides del Tipo 2 se ha alterado la porción ácido de la molécula para incluir un anillo fenílico (por ejemplo, fenvalerato y fluvalinato). El estereoisomerismo de los piretroides es importante para su acción tóxica, pero una discusión detallada de este...