Isomeria De Un Cis-Alqueno A Un Trans-Alqueno

Universidad de Santiago de ChileFacultad de Química y Biología Pedagogía en Química y Biología |
Isomerización de un Cis-Alqueno a un Trans-Alqueno |
Laboratorio Nº 8 “Química Orgánica” |
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Profesora: Iriux AlmobarIntegrantes: Jennyfer Rojas Marcela ZuñigaTania Villalón |
06/07/2012 |
Objetivos Generales:
Conocer y aplicar los principios que gobiernan las reacciones de isomerización de un cis-alqueno a un trans-alqueno.
Objetivos Específicos:
* Identificar la isomería geométrica como una propiedad particular de alquenos sustituidos.
* Armar un sistema de reflujo y de filtración a vacío.
* Caracterizar al trans-Alqueno porespectroscopia de IR.

Resumen
En este laboratorio se realizó la conversión de un cis-alqueno (ácido maleico) a un trans-alqueno (ácido fumarico) a partir de la adición de HCl al cis-alqueno, posteriormente la reacción correspondiente se produjo utilizando un sistema de reflujo y el producto se obtuvo mediante una filtración al vació. Finalmente se comprobó la existencia de ambos alquenos apartir de pruebas químicas y físicas como la determinación del punto de fusión, la solubilidad y la espectroscopia de IR, lo que permitió comprobar la formación del trans-alqueno a partir del cis-alqueno.

Introducción
La manzana puede clasificarse como una fruta con carácter ácido debido a la presencia del ácido hidroxisuccínico. Este ácido originalmente recibió el nombre de “ácido de lamanzana” y con posterioridad una vez que los químicos franceses Antoine Lavoisier y Guyton de Morveau publicaron su Reglamento de Nomenclatura en Química, pasó a llamarse ácido málico.
Este ácido posee dos isómeros, cis y trans provenientes del ácido butenodioico, son un tipo especial de estereoisómeros conocidos como isómeros geométricos (cis-trans) la formula de ambos compuestos esHOOC-CH=CH-COOH pero difieren en la forma en que están colocados los átomos en el espacio, el isómero cis se conoce como ácido maleico y el isómero trans como ácido fumárico.
El ácido fumárico es un intermedio metabólico esencial tanto en las plantas como en los animales y está presente en muchas frutas y vegetales pero el ácido maleico es tóxico e irrita los tejidos, todas estas diferencias entre ambosisómeros se deben a la orientación espacial que ambos estereoisómeros asumen, lo que los hace presentar notables diferencias en sus propiedades físicas, químicas y biológicas.
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar aácido fumárico (trans-maleico), su isómero geométrico trans (e), el cual a diferencia del anterior es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
La isomerización ocurre a través de la adición 1,4 de electrón de hidrogeno al sistema conjugado del cloruro de hidrogeno, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose laestructura trans (e), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
Para poder diferenciar un isómero del otro es necesario realizar un análisis de sus propiedades físico-químicas, tales como la determinación del punto de fusión que en el caso del isómero cis se encuentra en un rango de 131ºC-134ºC y en el caso del isómero trans esta alrededor de los 287ºC. Así mismo se pueden realizar...