Julio

GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA Y REACCIONES QUÍMICAS ORGANICAS

2012
AUTORES VARIOS

Grupos funcionales en química orgánica)

Grupos funcionales en química orgánica)


UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SINALOA

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS DE LA NUTRICIÓNY GASTRONOMÍA
LICENCIATURA EN NUTRICIÓN
QUIMICA
GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA Y REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
Alumnos:
Bernal Zazueta Leticia Yaraseth #5
Blancas Benítez Adamir Alberto #6
Ibarra noriega Emily Valeria #19
Vargas Zamudio Eduardo Alberto #39
Zamudio sosa Víctor Eduardo #41
Instructor:
IBQ Feliznando Cárdenas Torres
Grupo:
1-102Culiacán Sinaloa, 12 de diciembre.

ALCOHOLES:
Son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales. 1 (Morrison & Boyd, 1998)Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario según el número de otros carbonos unidos a él. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo –OH. 1 (Morrison & Boyd, 1998)
La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. 2(Cruz, Osuna, Ortiz, & Ávila, 2012)
Los alcoholes siguen dos sistemas de nomenclatura principales:
* IUPAC.
* Común.
Nomenclatura IUPAC para alcoholes, pasos:
1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono, siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH.
2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador máspequeño en el compuesto.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número.
4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente, por el sufijo ol, indicando además la posición del −OH.3 (Cruz, Osuna, Ortiz, & Ávila, 2012)

Reacciones de alcoholes:
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar laruptura de uno de dos enlaces: el enlace C—OH, con eliminación del grupo —OH, o el enlace O—H, con eliminación de —H. Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el —OH o el —Ht o eliminación, en la que se genera un doble enlace.4 (Morrison & Boyd, 1998)

Síntesis de Grignard de los alcoholes
Recordemos que el reactivo de Grignard tiene la fórmula RMgX yque se prepara por la reacción entre magnesio metálico y un halogenuro orgánico apropiado. Este halogenuro puede ser de alquilo (lu, 2: o 3 ) de alilo, de aralquilo o
arilo. El halógeno puede ser —Cl —Br o —I.4 (Morrison & Boyd, 1998)

Reacciones eliminación (deshidratación)
Formación de alquenos
Los alquenos se pueden obtener mediante la deshidratación de alcoholes.
Es la reaccióncontraria de hidratación de alquenos.5 (Ver, Fig. 1)

Esta reacción de eliminación necesita un catalizador ácido cuya misión es la de protonar al grupo hidroxilo y convertirlo en un buen grupo saliente. 5 (Ver, Fig. 2)

FIGURA 1.




FIGURA 2.

Reacciones de desplazamiento (sustitución)
Obtención de éteres
En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado por otra molécula dealcohol mediante un mecanismo SN2.
I. Reacción con halogenuro de hidrogeno(Ver, Fig. 3)

En primer lugar se establece un equilibrio ácido-base entre el etanol y el etanol
protonado. 5

Oxidación a compuestos carbonílicos
Los alcoholes por oxidación se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. 5 (Ver, Fig.4)
* Alcohol 1º aldehído ac....