Lab fenoles

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
ESCUELA DE QUÍMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 Laboratorio Química Orgánica General II
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Reporte Tipo II

Profesor: ………………………………..

Práctica: ………………………………………………. Fecha:………..

Nombre del Estudiante: ………………………………. Carné:……..Nombre del Asistente: ………………………………... Grupo: ……

Introducción

La habilidad de determinar la constante de equilibrio de ionización de un acido en agua, Ka (o su logaritmo negativo pKa), sería muy útil para la comunidad química. El comportamiento acido-base de los fenoles es de granimportancia en contextos de bioquímica y ambiente. (1-3) En esta práctica realizamos la determinación experimental de la pka de algunos fenoles sustituidos. Mediante la ley de Beer-Lambert y relacionándola con algunas formulas conocidas que mostraremos mas adelante, utilizando un espectrómetro UV-Vis. Los compuestos aromáticos absorben luz en la región del UV-Vis. La absordancia (A) y la longitud de onda(λ) de la luz absorbida dependen de la estructura del compuesto.

Figura 1.
Algunos objetivos de la práctica son, ilustrar el concepto de compuestos ácidos y básicos. Determinar el valor de pKa experimentalmente. Relacionar la estructura con las propiedades. Podemos notar que los fenoles presentan altos valores de pKa y sabemos que esto se relaciona con la deslocalización e inducción. Yaque el fenol está afectado por un carbono sp2 que extrae densidad electrónica, la cual desestabiliza el grupo OH. El fenolato está estabilizado por deslocalización e inducción y la combinación de estos efectos hace que su pKa sea menor. Un fenol puede tener un valor mayor o menor dependiendo del sustituyente y de la posición donde esté ubicado (orto,meta,para) por eso en la práctica todos losgrupos tuvimos un fenol diferente, para observar su comportamiento.

Figura 2. (5)
Resultados y observaciones

Cuadro 1. Absordancia a varias longitudes de onda |
Disoluciones | λ= 287,5 | λ= 270 | λ= 260 | λ= 239 |
B(HCl) | 0,011 | 0,727 | 0,414 | 0,055 |
C(NaOH) | 1,241 | 0,525 | 0,318 | 3,068 |
E pH:7 | 0,021 | 0,718 | 0,415 | 0,056 |
D pH:10 | 0,679 | 0,61 | 0,359 | 2,251 |Cuadros de z y pKa a diferentes λ.

Para λ= 287,5 |
Disolucion | Z | pka |
E pH:7 | 0,008130081 | 9,13635983 |
D pH:10 | 0,543089431 | 9,71495985 |

Para λ= 270 |
Disolucion | z | pka |
E pH:7 | 0,04455446 | 8,3813148 |
D pH:10 | 0,57920792 | 9,651233064 |

Para λ= 260 |
Disolucion | z | pka |
E pH:7 | -0,01041667 | inconsistencia |
D pH:10 | 0,57291667 | 9,66242117 |Para λ= 239 |
Disolucion | z | pka |
E pH:7 | 0,0003319 | 10,52885497 |
D pH:10 | 0,72884169 | 9,360589721 |

Disolución | promedio pKa |
E pH:7 | 9,348843199 |
D pH:10 | 9,597300951 |
Promedio Tot. | 9,473072075 |

Cuadro 2. pH de los reactivos a T |
Disoluciones | pH | Temp. (⁰C) |
B(HCl) | 1,45 | 27,5 |
C(NaOH) | 11,99 | 26,8 |
E pH:7 | 7,05 | 26,1 |
D pH:10 | 9,79| 26,7 |

Muestra de Cálculos.
Para λ= 287,5
Atot=zAx-+(1-z)AHX
0,021=z0,011+1-z1,241
z= 0,00813
pKa=pH+log1-zz
Pka = 9,89 + log1-0,008130,00813
pKa = 9,13635983

Discusión

Se nos asigno el fenol como compuesto con el que teníamos que trabajar y usamos el espectrómetro UV para determinar la presencia de fenol o fenolato en disolución a pH diferentes para medir el valor de pKa.Primero con la disolución que se nos proveyó con una concentración de 4x10-4 mol/L formamos cuatro disoluciones estándares de fenol en HCl, NaOH, y dos buffer de pH 7 y 10. Con 10mL de fenol y 10mL de cada una de las disoluciones en erlenmeyers. Después medimos los pH de cada disolución y los reportamos con su respectiva temperatura (cuadro 2.) Luego nos dirigimos al espectrómetro UV y medimos las...