Lab. alcoholes, fenoles y eteres. propiedades generales.

Química Orgánica II

“Alcoholes, Fenoles y Éteres” “Propiedades Generales”
PROCEDIMIENTO: ALCOHOLES a) Reacción con Naº 1mL de alcohol absoluto + 1 trozo de Naº ↓ Enfriar luego que hayareaccionado todo el Naº ↓ Agregar H2O ↓ Tomar pH con papel universal CH3CH2–OH + Naº → CH3CH2O- Na+ + ½ H2 (g) CH3CH2O- Na+ + H2O → CH3CH2OH + Na+OHb) Esterificación 1mL de alcohol isoamílico + 1mL Hac + 5gotas H2SO4 cc ↓ Tubo de ensayo ↓ Calentar a baño maría por 3min (agitando a veces) ↓ Verter a matraz o vaso pp con 50mL de agua helada ↓ Identificar olor (frutas / flores)

1mL MeOH + 0.2g ácidosalicílico + 0.5mL H2SO4 ↓ Mezclar y tomar olor

c) Reacción de Lucas 3 tubos: n-butanol / sec-butanol / tert-butanol ↓ A cada tubo: 2mL Reactivo de Lucas ↓ Dejar reposar por 10 min ↓ Enturbiamiento esreacción positiva ↓ n-butanol (-) / sec-butanol (±) / tert-butanol (+)

d) Reacción de Oxidación 2 tubos: EtOH / t-BuOH ↓ Agregar a cada tubo 1 mL de acetona + 1 gota mezcla sulfocrómica EtOH + K2Cr2O7+ H2SO4 + H2O → CH3CO2H + Cr3+(aq) t-BuOH + K2Cr2O7 + H2SO4 + H2O → N.H.R. (se necesita un H en C que rx) FENOLES a) pH φ-OH ± 6 ↓ pH HCl(dil) ± 2 b) 5 gotas φ-OH + Br2/H2O (gota a gota) ↓ Agitarpermanentemente φ-OH + Br2/H2O → 2,4,6-tribromofenol (pp blanco) c) 1mL de φ-OH + 1gota FeCl3 al 1% (diluir con agua) ↓ Observar color (identificación de -OH fenólicos)

Tubo de ensayo con 10mL de H2O↓ Disolver poca cantidad de ácido salicílico ↓ Agregar FeCl3 al 1% ↓ Observar color ETERES a) 5mL Et2O en probeta de 100mL ↓ Agregar H2O en porciones de 5mL hasta disolución del Et2O ↓ Anotar VH2Oagregado ↓ Agregar 15g de NaCl, agitar hasta disolver la sal b) 5mL de almidón + algunos mL de KI + 1 a 2mL de éter añejo ↓ Agitar y observar aparición de yodo R-O-CH2R’ + O2 → R-O-CH(R’)OOH(hidroperóxido) PROPIEDADES FÍSICAS y TOXICIDAD: COMPUESTO Etanol Sodio Alcohol isoamílico 3-metilbutanol Ácido Acético H2SO4 Metanol Pf (ºC) -114.1 97.8 Peb (ºC) 76.5 892 d (g.mL-1) 0.789 0.97 PM (g.mol-1) 46...