Lab. recciones generales de aldehidos y cetonas
En esta experiencia detectamos los aldehídos aromáticos, identificar las cetonas y observar sus diferentes reacciones con otros compuestos químicos, ver si se oxidan o no y las reacciones que se dan por el grupo carbonilo.
INTRODUCCION
Los aldehídos y cetonas tienen fórmulas generales:
|
| |
En ambas, el grupo funcional es el carbonilo -C=O, aldehídos ycetonas se parecen mucho en la mayoría de sus reacciones. Como el doble enlace carbono-carbono, el grupo carbonilo también es insaturado y también sufre adición. Sin embargo, esta adición difiere en varios aspectos importantes de la del doble enlace carbono-carbono.
Aunque los electrones del doble enlace carbonílico unen a dos átomos de electronegatividad diferente, no se comparten por igual;en particular, la nube n móvil es atraída fuertemente hacia el átomo más electronegativo, el oxígeno. Como resultado, el carbono carbonílico es deficiente en electrones, y el oxígeno del grupo es electrónicamente rico.
Esta fuerte polarización del grupo carbonilo tiene dos consecuencias importantes.
Primero, no hay duda en cuanto a la orientación de la adición a este grupo:cualquiera que sea el mecanismo involucrado, la adición de un reactivo no simétrico se orientada de manera que la porción nucleofílica (básica) se liga al carbono, mientras que la parte electrofílica (ácida) lo hace al oxígeno.
Segundo, el carbono carbonilo deficiente en electrones es especialmente sensible al ataque por nucleofilos. En tanto la adición electrofilica esla reacción típica de los alquenos, la típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofilica.
La fórmula general condensada para un aldehído se abrevia como R – CHO y la de una
Cetona como R – CO – R’.
Marco teorico
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando laterminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida dedicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambiénmediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Propiedades físicas
Ladoble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tieneque ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupofuncional carbonilo. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo-ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se...
Regístrate para leer el documento completo.