licenciatura

Universidad de Guanajuato


División de Ciencias Naturales y Exactas


Laboratorio de Química Orgánica 2


Profesor: Leticia López Martínez


Alumno: Omar Sotelo Pineda


Práctica#4 “Síntesis de ácido sulfanilico(Sustitución Electrofílica Aromática. Efecto directriz de sustituyentes II)”


Fecha de realización: 9-septiembre-2014


Fecha de entrega: 23-septiembre-2014Objetivo
Ilustrar la utilidad que presenta en síntesis orgánica el efecto directriz de los grupos activadores presentes en un anillo aromático para posteriores sustituciones, mediante lapreparación de ácido sulfanílico.

Reacción General

Mecanismo de Reacción














Introducción
Los sustituyentes en un anillo aromático se clasificanen tres grupos:

1.activadores orto- y para-orientadores: -grupo fenilo, -grupo alquilo, -NHCOCH3, -OCH3, -OH, -NH2
2. desactivadores orto- y para-orientadores: -F, Br, I, -Cl
3. desactivadoresmeta-orientadores: -N+R3, -NO2,-COOH, -CN, -COOCH3, -COCH3, -SO3H

Este efecto directriz de los sustituyentes sobre un anillo aromático es ampliamente utilizado en la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.Fundamento
Al efectuarse una sustitución electrofílica en un anillo aromático que ya contiene un sustituyente activante, este puede afectar la reacción de dos maneras:
1. En la Reactividad del anillo
Lacaracterística principal de los grupos activantes es que donan electrones al anillo, estabilizando el carbocatión intermediario y como resultado la reacción es más rápida. Los grupos activantes donandensidad electrónica al anillo de dos formas: a) por efecto inductivo y, b) por resonancia.

2. En la Orientación
La naturaleza del sustituyente presente en el anillo aromático determina laposición de sustitución de un segundo sustituyente


Procedimiento
1. Colocar 3ml de anilina en un matraz redondo de 50ml
2. Adicionar 8 ml de ácido sulfúrico concentrado, lentamente en pequeñas...