Los Axidos Carboxilicos
Páginas: 10 (2360 palabras)
Publicado: 12 de febrero de 2013
INTRODUCCIÓN
A CONTINUACIÓN el contenido de este trabajo, R-COOH ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
Llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlaceC-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos
ESPERO QUE ESTE TRABAJO SEA DE AGRADO
LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que secaracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer alos electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carganegativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. El ácido carboxílico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar loscorrespondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentraciónde protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Porejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad
Si-no-x-que
VÍAS INDUSTRIALES
Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requierenequipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en unanillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido Tere ftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.1
Des hidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
La...
A CONTINUACIÓN el contenido de este trabajo, R-COOH ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
Llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlaceC-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos
ESPERO QUE ESTE TRABAJO SEA DE AGRADO
LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que secaracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer alos electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carganegativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. El ácido carboxílico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar loscorrespondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentraciónde protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Porejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad
Si-no-x-que
VÍAS INDUSTRIALES
Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requierenequipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en unanillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido Tere ftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.1
Des hidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
La...
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