Carboxilicos

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TALLER QUIMICA
ACIDOS CARBOXILICOS

1. De los ácidos orgánicos consulte:
a. Propiedades Físicas, químicas, reacciones, obtención, plantee ejercicios.
Los ácidos orgánicos son una variedad de ácidos que se concentran habitualmente en los frutos de numerosas plantas. Son compuestos orgánicos que poseen al menos un grupo ácido. Se distinguen el ácido cítrico, fórmico, acético, málico,tartárico, salicílico, oxálico, y los grasos.

Propiedades Físicas.
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carboxílico
.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

REACCIONES

Reacción de ácidoscarboxílicos con organometálicos
Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas.

La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico.

El mecanismo de la reacción transcurre con lassiguientes etapas:

Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico

Etapa 2. Ataque nucleófilo del organometálico al grupo carboxílico

Etapa 3. Formación del hidrato por hidrólisis de la sal

Etapa 4. Conversión del hidrato en cetona por pérdida de agua.

Obtención:

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidoscarboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.



♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: Laruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido decarbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanoscon un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.

http://www.quimicaorganica.org/foro/quimica-organica-i.html
2. El olor característico de la mantequilla rancia se debe a la producción de acido butanoico durante la descomposición microbiana de lasgrasas que la componen, consulte otros usos de este acido.
ACIDO BUTÍRICO Acido graso que se produce en la mantequilla rancia, las heces, la orina, la perspiración y, en cantidades traza, en el bazo y la sangre. El ácido butírico se utiliza en la preparación de sustancias sa­borizantes, aceites emulsionantes y fármacos. Denomina­do también butanoico, ácido; propilfórmico ácido.http://todo-en-salud.com/2010/04/acido-butirico

3. En la industria de alimentos se usa sustancias químicas como el cianamato de alilo empleado para dar sabor a melocotón en yogures y mermeladas, y el acido láctico en la industria quesera. Averigüe la formula química de dichos compuestos.

Cinamato de alilo. Líquido casi incoloro ligeramente viscoso con olor frutal a durazno y albaricoque y un gusto...
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