Los Esteres

¿Que son esteres?
En la química, los esteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).Etimológicamente, la palabra "Ester" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el Ester es denominado como acetato. Los esteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina esteres carbónicos),el ácido fosfórico (esteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un Ester, a veces llamado "Ester di metílico del ácido sulfúrico".
Éster(éster de ácido carboxílico) | Éster carbónico(éster de ácido carbónico) | Éster fosfórico(triéster de ácido fosfórico) | Éster sulfúrico(diéster de ácido sulfúrico) |
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Los esteres más comúnmente encontrados enla naturaleza son las grasas, que son esteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:
Un Ester cíclico es una lactona.

Nomenclatura

La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en eletanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
* La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
* La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
* alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que senombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
* oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
* de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 senombra propanoato de etilo.

Propiedades

Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero lasilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo quehace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
* Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
* butanoato de metilo: olor a Piña
* salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
* octanoato de heptilo: olor a frambuesa
* etanoato de isopentilo: olor a plátano
* pentanoato depentilo: olor a manzana
* butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
* etanoato de octilo: olor a naranja.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,...