Manual de laboratorio
Páginas: 16 (3893 palabras)
Publicado: 20 de octubre de 2013
Facultad de Ingeniería
Departamento de Ingeniería Química
Carrera: Ingeniería Química
MANUAL DE LABORATORIO ORGANICA II
SEGUNDO CICLO 2013
PRACTICA No. 1
REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA USANDO UN ACTIVANTE SINTESIS DE p-TOLUENSULFONATO DE SODIO
PROCEDIMIENTO
1. Colocar 8 ml de ácido sulfúrico concentrado en un balón de 100ml. Agregar 13 ml de tolueno, en pequeñas porciones, agitando después de cada adición. Introducir en el balón tres perlas de ebullición.
2. Armar un aparato de reflujo y calentar en reflujo durante 30 minutos. Al terminar el período de calentamiento, enfriar la mezcla hasta que esté a 30 – 35 C y verter la mezcla sobre 30 ml de agua.
3. Lavar el balón con otros 5 ml de agua yagregar estos enjuagues a la mezcla de reacción.
4. Adicionar 7 gramos de bicarbonato de sodio, en pequeñas porciones, agitando después de cada adición para evitar el desprendimiento de gases en forma violenta.
5. Saturar la disolución con 15 – 18 gramos de cloruro de sodio grado reactivo y agitar vigorosamente para provocar la precipitación del p-toluensulfonato de sodio.
6. Enfriar a 5 C yfiltrar al vacío.
7. Lavar los cristales con una disolución saturada y fría de cloruro de sodio grado reactivo,( prepararla y colocarla en congelador antes de usarla).
8. Recristalizar el producto, disolviéndolo en la mínima cantidad de agua hirviendo; agregar 6 gramos de cloruro de sodio agitando la disolución.
9. Filtrar al vacío y lavar los cristales con metanol frío.
10. Secar los cristales,pesar y calcular el porcentaje de rendimiento práctico
PREGUNTAS PRELABORATORIO
1. Explicar los siguientes conceptos: control cinético y control termodinámico
2. Porqué es necesario calentar la mezcla de reacción?
3. Justificar cada uno de los pasos del procedimiento.
4. Escribir la reacción completa con mecanismo que se lleva a cabo en esta práctica
5. Hacia donde dirige en la sustituciónelectrofílica un activante? Porqué? Explique
Preguntas postlaboratorio
1. Explicar cuál es la función del cloruro de sodio en cada una de las etapas del procedimiento
2. Cuál es la función del bicarbonato de sodio?
3. Cómo se forma el trióxido de azufre en este procedimiento si no se usa ácido sulfúrico fumante
4. En qué proceso industrial se utiliza este procedimiento?
5. Qué se obtienecuando el tolueno reacciona con el ácido sulfúrico a 0 C? Qué contro se favorece en este caso?
PRACTICA No. 2
USO DE GRUPO PROTECTOR
SINTESIS DE UN ANALGESICO
SINTESIS DE ACETANILIDA
La acetanilida y otras aminas aromáticas (i.e. fenacetina y acetaminofén) son importantes como analgésicos y antipiréticos. El consumo excesivo de acetanilida puede causar un desorden conocido comometahemoglobinemia, en donde el átomo ferroso central de la hemoglobina se convierte en ión férrico y se genera la metahemoglobina, que no funciona como transportadora de oxígeno.
La fenacetina y el acetaminofén causan el mismo desorden, pero en grado menor que la acetanilida.
El objetivo de esta práctica es la introducción de un grupo protector en el grupo amino de la anilina.Procedimiento
Principio del formulario
1. En un balón de 250 ml coloque 6 ml de anilina previamente destilada, 9 ml de ácido acético glacial y 9 ml de anhídrido acético. Observe si hay cambio de temperatura.
2. Adapte al balón un refrigerante de reflujo y refluje durante 15 minutos. Al final de este período, se enfría un poco el balón con agua, y se vierte su contenido en un beaker con 50 mlde agua y 35 gramos de hielo.
3. Se agita la mezcla y los cristales se recogen por filtración en un embudo buchner
4. Disuelva el producto en el volumen de agua adecuado para recristalizar la acetanilida (haga cálculos).
5. Agregue carbón activado (recuerde su técnica de recristalización Organica I, para realizar este paso)
6. Arme su equipo de filtración, prepare sus...
Departamento de Ingeniería Química
Carrera: Ingeniería Química
MANUAL DE LABORATORIO ORGANICA II
SEGUNDO CICLO 2013
PRACTICA No. 1
REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA USANDO UN ACTIVANTE SINTESIS DE p-TOLUENSULFONATO DE SODIO
PROCEDIMIENTO
1. Colocar 8 ml de ácido sulfúrico concentrado en un balón de 100ml. Agregar 13 ml de tolueno, en pequeñas porciones, agitando después de cada adición. Introducir en el balón tres perlas de ebullición.
2. Armar un aparato de reflujo y calentar en reflujo durante 30 minutos. Al terminar el período de calentamiento, enfriar la mezcla hasta que esté a 30 – 35 C y verter la mezcla sobre 30 ml de agua.
3. Lavar el balón con otros 5 ml de agua yagregar estos enjuagues a la mezcla de reacción.
4. Adicionar 7 gramos de bicarbonato de sodio, en pequeñas porciones, agitando después de cada adición para evitar el desprendimiento de gases en forma violenta.
5. Saturar la disolución con 15 – 18 gramos de cloruro de sodio grado reactivo y agitar vigorosamente para provocar la precipitación del p-toluensulfonato de sodio.
6. Enfriar a 5 C yfiltrar al vacío.
7. Lavar los cristales con una disolución saturada y fría de cloruro de sodio grado reactivo,( prepararla y colocarla en congelador antes de usarla).
8. Recristalizar el producto, disolviéndolo en la mínima cantidad de agua hirviendo; agregar 6 gramos de cloruro de sodio agitando la disolución.
9. Filtrar al vacío y lavar los cristales con metanol frío.
10. Secar los cristales,pesar y calcular el porcentaje de rendimiento práctico
PREGUNTAS PRELABORATORIO
1. Explicar los siguientes conceptos: control cinético y control termodinámico
2. Porqué es necesario calentar la mezcla de reacción?
3. Justificar cada uno de los pasos del procedimiento.
4. Escribir la reacción completa con mecanismo que se lleva a cabo en esta práctica
5. Hacia donde dirige en la sustituciónelectrofílica un activante? Porqué? Explique
Preguntas postlaboratorio
1. Explicar cuál es la función del cloruro de sodio en cada una de las etapas del procedimiento
2. Cuál es la función del bicarbonato de sodio?
3. Cómo se forma el trióxido de azufre en este procedimiento si no se usa ácido sulfúrico fumante
4. En qué proceso industrial se utiliza este procedimiento?
5. Qué se obtienecuando el tolueno reacciona con el ácido sulfúrico a 0 C? Qué contro se favorece en este caso?
PRACTICA No. 2
USO DE GRUPO PROTECTOR
SINTESIS DE UN ANALGESICO
SINTESIS DE ACETANILIDA
La acetanilida y otras aminas aromáticas (i.e. fenacetina y acetaminofén) son importantes como analgésicos y antipiréticos. El consumo excesivo de acetanilida puede causar un desorden conocido comometahemoglobinemia, en donde el átomo ferroso central de la hemoglobina se convierte en ión férrico y se genera la metahemoglobina, que no funciona como transportadora de oxígeno.
La fenacetina y el acetaminofén causan el mismo desorden, pero en grado menor que la acetanilida.
El objetivo de esta práctica es la introducción de un grupo protector en el grupo amino de la anilina.Procedimiento
Principio del formulario
1. En un balón de 250 ml coloque 6 ml de anilina previamente destilada, 9 ml de ácido acético glacial y 9 ml de anhídrido acético. Observe si hay cambio de temperatura.
2. Adapte al balón un refrigerante de reflujo y refluje durante 15 minutos. Al final de este período, se enfría un poco el balón con agua, y se vierte su contenido en un beaker con 50 mlde agua y 35 gramos de hielo.
3. Se agita la mezcla y los cristales se recogen por filtración en un embudo buchner
4. Disuelva el producto en el volumen de agua adecuado para recristalizar la acetanilida (haga cálculos).
5. Agregue carbón activado (recuerde su técnica de recristalización Organica I, para realizar este paso)
6. Arme su equipo de filtración, prepare sus...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.