Mecanismos

CUADERNILLO DE QUIMICA ORGANICA

ESCUELAS TECNICA RAGGIO COORDINACION DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

AUTOR: Prof. RODRIGUEZ, Jorge CERVERA, Gonzalo

1

COOMe H2C H2C COOMe

COOMe calor COOMe CH2

O hv

O

2

CONTENIDO
Pág. ALCANOS Y CICLOALCANOS Métodos de preparación ………………. Reactividad………………………….… ALQUENOS Y CICLOALQUENOS Métodos de preparación ………………. Reactividad………………….………… ALQUINOS Métodos de preparación ……………... Reactividad ………………………….. DERIVADOS HALOGENADOS ALIFÁTICOS Métodos de preparación ……………… Reactividad ……………………..……. ALCOHOLES Métodos de preparación……………….. Reactividad…………………………… Reacciones de los glicoles …. ORGANOMETÁLICOS Métodos de preparación y reactividad… ÉTERES Y EPÓXIDOS Métodos de preparación…………….… Reactividad…………………………… EPÓXIDOS Métodos depreparación……….… Reactividad………………………. BENCENO Métodos de preparación………….….... Reactividad………………………….... ARENOS Métodos de preparación y reactividad.. FENOLES Métodos de preparación………………. Reactividad…………………………… HALUROS DE ARILO Métodos de preparación…………….… Reactividad…………………………… ALDEHIDOS Y CETONAS Métodos de preparación de aldehídos ……… Métodos de preparación de cetonas………… Reactividad de aldehídos y cetonas…………45 48 50 BIBLIOGRAFÍA. 44 44 39 40 36 24 28 29 30 31 32 33 4 6 7 9 13 14 16 18 18 21 23 NITRILOS Métodos de preparación…………………….. Reactividad de los nitrilos…………………... AMINAS Y SALES DE DIAZONIO Métodos de preparación y reactividad de aminas…………………………………….… SALES DE ARIL DIAZONIO Métodos de preparación y reactividad………………………….……… ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Métodos de preparación…………………… Reactividad de losácidos carboxílicos……. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CLORUROS DE ACILO Métodos de preparación…………… Reactividad ……………….………. ÉSTERES Métodos de preparación …………. Reactividad ………………………. AMIDAS Métodos de preparación ………….. Reactividad ……………….………. ANHÍDRIDOS Métodos de preparación ………….. Reactividad ………………………. ADICIONES Y CONDENSACIONES DE LOS ENOLES E IONES ENOLATO Formación y reactividad………… COMPUESTOS β- DICARBONÍLICOS Formación y reactividad ………….. COMPUESTOS DE CARBONILO α,β- INSATURADOS Formación y reactividad ……. …. OTRAS REACCIONES DE INTÉRES ……………… 72 73 74 74 68 69 70 71 58 59 Pág.

60

63

65 66

78 79

81 83

3

ALCANOS Y CICLOALCANOS
Métodos de preparación de alcanos y cicloalcanos.
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales sonalcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante períodos muy largos, este será conjuntamente el gas natural, la principal fuente de obtención de los alcanos. Sin embargo, las reacciones que se señalan son otra alternativa de obtención en el laboratorio.
No 1

REACCIÓN Reducción de haluros dealquilo.

EJEMPLOS

P rojo H3C I HI calor H3C CH3

I2

2

Reducción de haluros de alquilo vía organometálicos

3

Hidrogenación catalítica de alquenos, alquinos e hidrocarburos bencénicos o insaturados

H2 /Pd

H H2/PtO 2 90% H cis-decalina H2/Ni 90%

H

H trans-decalina

4

Síntesis de Corey-House. Reacciones de acoplamiento.
Br CuI 2

5

Reacción de copulación deWurtz (bajos rendimientos) Reacciones de ciclización. Las reacciones de eliminación de los dihalogenuros 1, 3

2

Br CH3

2Na

H3C

CH3

2NaBr

6

Zn Br Br calor ZnBr2

4

No 7

REACCIÓN Las reacciones pericíclicas de los alquenos
CH2 CH2
hv

EJEMPLOS
CH2 CH2 hv

H2/Pt

hv

H2/Pt

8

La adición de carbenos a olefinas

CH2I 2 Zn, CuCl

reacción de Simmons ySmith

9

Reducción de Clemmensen: Reducción de un aldehído o cetona en medio ácido
O Zn(Hg)/HCl

CHO Zn(Hg)/HCl

CH3

H3C O CH3

Zn(Hg)/HCl

H3C CH3

10

Reducción de Wolff-Kishner: Reducción de un aldehído o cetona en medio básico

CHO

NH2NH2/KOH 180º

CH3

O NH NH /KOH 2 2 calor

11

Reacción de Diels- Alder seguida de reducción...