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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA








Manual de prácticas para el curso de:




Química heterocíclica










AUTORES:



M. C. Benito Rizo Zúñiga Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez Q. Teresa Jaens ContrerasDr. Efrén V. García Báez

Dra. Itzia I. Padilla Martínez






Septiembre 2009


CONTENIDO




Prólogo 3

Guía para el trabajo en el laboratorio 5

Practica 1. Síntesis de un compuesto heterocíclico de tresmiembros. (S)- 6
Tiirancarboxilato De Metilo.

Práctica 2. Síntesis de furfural 9

Práctica 3. Análisis espectroscópico en el IR de compuestos heterocíclicos 12

Práctica 4. Aplicaciones de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear 19
en quimica heterociclica

|Práctica 5. Síntesis y caracterización de un heterociclo de cuatro|miembros. |30 |
|Síntesis de un tietano | | |
|Práctica 6. Síntesis de sulfonilmetilbenzotiazol | |33 |
|| | |
|Práctica 7. Síntesis de 2-fenil-bencimidazol utilizando microondas | |37 |
| | | |
|Práctica 8.Síntesis de 7-hidroxi-4-metil-cumarina. | |40 |

Práctica 9. Síntesis de un heterocíclico de seis miembros: 2,6-dimetil-3,5- 43
dicarboxietil-4-fenildihidropiridina

Práctica 10. Síntesis de ácido barbitúrico 47

Práctica 11. Síntesis del 3,5-dimetilisoxazol 50

Práctica 12. Síntesisde 3-metil-1-fenil-1,2-dihidropirazol-5-ona 53

Práctica 13. Síntesis de 2-fenilindol 57


PRÓLOGO


Este manual de prácticas de química heterocíclica constituye un esfuerzo conjunto de los profesores de Química para compilar y adaptar diversas metodologías para la síntesis de compuestos heterocíclicos, con el objetivoprincipal de contar con un material didáctico que apoye y complemente el programa teórico de la asignatura.

Este manual contempla desde la síntesis de heterociclos de tres miembros (tiiranos) hasta la de heterocilos benzofusionados (cumarinas y benzazoles). Se pretende que el alumno maneje algunos materiales naturales para la obtención de compuestos heterocíclicos, que conozca sus aplicaciones,alcances y limitaciones en su preparación. Así también se han incluido nuevas metodologías como: la utilización de radiación de microondas como fuente de energía, la realización de síntesis sin disolvente y en medios acuosos, con la finalidad de familiarizar al alumno con técnicas amigables con el medio ambiente, propias de la denominada “Química Verde”. Es importante mencionar quedada la naturaleza de los reactivos utilizados en la práctica 6 (Síntesis de sulfonilmetilbenzotiazol), deberá utilizarse un horno de microondas especial para síntesis. En el caso de la práctica 7 (Síntesis de 2- fenil-bencimidazol utilizando microondas) puede utilizarse un horno casero. Se han considerado prácticas que muestren diferentes técnicas de aislamiento y purificación de...
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