Naftaleno

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1. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos o polinucleares, también conocidos como PAHs (por sus siglas en inglés Polycyclic Aromatic Hydrocarbons), están compuestos por dos o más anillos aromáticos (benceno) se fusionan y comparten un par de átomos de carbono entre ellos. La estructura resultante es una molécula en la cual todos los átomos carbono e hidrógeno se encuentran enun plano.

El naftaleno (C10H8) se forma a partir de la fusión de dos anillos de benceno y es el que tiene menor peso molecular de todos los PAHs (128.16g). La importancia ambiental es de aquellas moléculas que cuentan de dos a siete anillos de benceno; dentro de este rango, hay un largo número de PAHs con distinta cantidad de anillos aromáticos.

La posición en la que los anillosaromáticos se fusionan entre sí, y el número, la química, y la posición de los sustituyentes en el sistema de anillos de base, es lo que hace que las propiedades físicas y químicas varíen de una molécula a otra. Por ejemplo, los PAHs tienden a aumentar su resistencia a la oxidación, reducción y aumentan la vaporización conforme aumenta su masa molecular, mientras que la solubilidad de estos compuestosdisminuye.

Como resultado, los hidrocarburos aromáticos polinucleares, difieren en su comportamiento de acuerdo a su distribución en el medio ambiente del mismo modo que sus efectos en los sistemas biológicos. Los PAHs que tienen menor peso (naftaleno, floureno, antraceno) tienen una toxicidad aguda significativa para los organismos acuáticos, mientras que los de alto peso molecular, de cuatroa siete anillos, no lo son; sin embargo, varios miembros de los HAP de alto peso molecular han sido conocidos por ser cancerígenos.

Este tipo de compuestos aromáticos polinucleares pueden formarse durante la incineración incompleta del carbón, el petróleo, el gas, la madera, las basura y otras sustancias orgánicas, como el tabaco y la carne asada al carbón. Existen más de 100 clasesdiferentes de HAPs.

Generalmente se encuentran como mezclas complejas (por ejemplo, como parte de productos de combustión como el hollín), no como compuestos simples. Estas sustancias se encuentran de forma natural en el medio ambiente, pero también pueden ser producidas como compuestos individuales para efectos de investigación.

Sin embargo, las mezclas encontradas en los productos de combustiónno pueden ser producidas en forma sintética. Como sustancias químicas puras, los HAPs existen generalmente como sólidos incoloros, blancos o verdes amarillosos pálidos y tienen un olor leve y agradable.

Algunos de estos se utilizan en medicinas y para la producción de tintas, plásticos y pesticidas. Otros se encuentran en el asfalto que se utiliza en la construcción de carreteras. También sepueden encontrar en sustancias como el petróleo crudo, el carbón, el alquitrán o la brea, la creosota y el alquitrán utilizado en el recubrimiento de techos. Los HAPs se encuentran en todo el medio ambiente en el aire, el agua y el suelo. Pueden encontrarse en el aire bien sea adheridos a partículas de polvo o como sólidos en el suelo o en los sedimentos.

2. NOMENCLATURA

En general, laforma de encontrar el nombre correcto de un HAP es a través de los pasos siguientes:

1.- Definir la estructura molecular más larga para la cual exista un nombre trivial en la lista de la IUPAC.

2.- Orientar este sistema de anillos de forma que:

a) El máximo número de anillos se encuentre en una fila horizontal.

b) Dibujando unos ejes horizontales y verticales a través del centrode esa fila horizontal la molécula quede de forma que el mayor número de anillos se encuentre en el primer cuadrante.

3.- Numerar en el sentido de las agujas del reloj los átomos de carbono no comunes a dos o más anillos empezando por el carbono libre más alejado en el sentido contrario de las agujas del reloj del anillo más alto y alejado de la derecha.

4.- Señalar los lados no...
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