Naftaleno

NAFTALENO (NAFTALINA)

Nombre IUPAC

Biciclo (4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno

Formula molecular C10H8

Actividad Biologica ( Inflamable, sensibilizante, posible carcinogeno. En polvo puedeformar una mezcla explosiva con el aire

Es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolasy escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a lanaftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6 cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.

ESTRUCTURA

Una molécula de naftaleno sederiva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburoaromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son lasposiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) delongitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces devalencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en...