Naranja ii

I.- TEORIA
Las Sales de Diazonio son electrófilos débiles en reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática S.E.A. con compuestos aromáticos dadores de electrones como –OH, -NR2, -NHR o –NH2 (ricos en electrones). Como compuestos orgánicos tienen estructura: R−N2+X−, donde R es un radical orgánico, (alquilo o arilo), y X− normalmente un anión haluro.
La reacción Diazotación se da entreaminas aromáticas primarias con acido y solución acuosa fría de nitrito sódico formando una sal de diazonio soluble en el agua. Su uso es amplio en la preparación de una clase de compuestos conocida con el nombre de Azocompuestos, formación que contienen la unión –N=N-azo. Las Sales de Diazonio relativamente se pueden estabilizar a una temperatura por debajo de los 5°C, en especial si la aminaprimaria es una arilamina, donde la sal de diazonio formada se mantiene por debajo de los 5°C.

LABORATORIO Nº 9: SALES DE DIAZONIO (“Preparación del Naranja II”)

VII. JUICIOS DE VALOR
* En la adición electrofílica, cuyo electrófilo es el ácido nitroso, en la diatozación, la coloración de la solución final se debe a los enlaces conjugados que generan alta resonancia electrónica en elcompuesto o electrones deslocalizados. que a su vez permiten la absorción de la luz en la región visible, de todos los colores del espectro menos el naranja.
* Una verificación de la copulación se da justo cuando ocurre el cambio de color instanténeo al adicionar la Sal de Diazonio al β-naftol en presencia de NaOH. Éste último le da el carácter básico (pH=7-10); la razón ya se explicó en la parte dePrincipios.
* El NaOH se satura con NaCl para el posterior filtrado, dándole así un efecto de enfriamiento al colorante formado, debido a que es una sal.
* En el proceso de teñido la gama de tonalidades que se pueden obtener con estos colorantes, incluye amarillo, naranjas, pardos, escarlatas, rojo, azules, negros y verdes; pero existen tonalidades que pueden ser obtenidas con otro tipode colorantes que poseen mejores solideces. Una desventaja de este grupo consiste en que sus tonalidades son brillantes y muchas veces se requieren tonalidades opacas, en la Industria Textil.
* El gas liberado durante la disolución del acido Sulfanílico con carbonato de sodio es el CO2.
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La experiencia en el laboratorio nos permite saber que se pueden sintetizar (preparar) pigmentoscoloreados (colorantes) basados en reacciones de diazotación y copulación, que finalmente serán muy usados principalmente en el teñido de sustratos textiles (hilados o telas), y que a su vez en esta industria son denominados “Colorantes Azoicos”.

II.-PRINCIPIOS
Factor “Ph”: La Diazotación se realiza en medio acido fuerte,
(Ej. HCl), para salvar el hecho que en un medioacido débil, se de la reacción de la Sal de Diazonio con la amina todavía remanente, lo que originaría el diazoaminocompuesto.
La copulación de sales de diazonio y arilaminas se hace a (pH 5-7), pero como en este caso se trata con β-Fenol, se lleva a cabo con un pH entre 7 y 10; la razón es que en el caso de los fenoles se forma fenoxido 107veces más reactivo que el propio fenol a pesar de quela Sal de Diazonio descompone formando fenoles a pHs básicos.





VI. JUICIOS DE CONOCIMIENTO
* Disolución total del acido Sulfanílico en agua cuando se le agrega Na2CO3. Durante el proceso de disolución vemos la aparición de un gas que el CO2
* Diazotación.- realizada sólo en aminas primarias a temperaturas entre 0y 5°C por lamediana inestabilidad de éstas sales.

* Las reacciones de copulación de sales de diazonio se dan en medio básico, esto se debe a la desprotonación de los grupos –OH fenólicos de los ácidos sulfónicos y los ácidos carboxílicos ayudan a activar los anillos aromáticos hacia una sustitución electrofílica aromática.

* Luego de disolver el acido Sulfanílico se le pone en un baño de hielo...